氨基乙腈

化合物

氨基乙腈是一種有機化合物,化學式 NCCH2NH2。它是無色液體。由於氨基(親核試劑)和氰基(親電試劑)的不相容性,它在室溫下不穩定。由於這個原因,它通常以鹽酸鹽和硫酸氫鹽形式出現,也就是 [NCCH2NH3]+Cl 和[NCCH2NH3]+HSO4[3]

氨基乙腈
Skeletal formula of aminoacetonitrile with an implicit carbon shown
Stereo, skeletal formula of aminoacetonitrile with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of aminoacetonitrile
Spacefill model of aminoacetonitrile
IUPAC名
Aminoacetonitrile[1]
識別
CAS號 540-61-4  checkY
PubChem 10901
ChemSpider 10439
SMILES
 
  • NCC#N
EINECS 208-751-8
RTECS AL7750000
MeSH Aminoacetonitrile
性質
化學式 C2H4N2
摩爾質量 56.07 g·mol−1
外觀 無色液體
沸點 15 °C(288 K)(當 15 mm/Hg)
pKa 5.34(共軛酸,H2O)[2]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 WARNING
H-術語 H302, H312, H332, H351
P-術語 P280
相關物質
相關化學品 乙腈
氰氣
氨基丙腈英語Aminopropionitrile
2,2-二溴-2-氰基乙酰胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備和應用

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工業上,氨基乙腈是由羥基乙腈和氨反應而成的:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

氨基乙腈水解形成甘氨酸[4]氨基乙腈有雙官能團,可用於合成各種含氮雜環化合物[3]

氨基乙腈的衍生物是有用的驅蟲劑。它們充當線蟲特異性 ACh 激動劑,[5]導致寄生蟲痙攣性麻痹,並從宿主中快速排出。

在星際介質中的存在

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馬克斯·普朗克無線電天文研究所發現氨基乙腈存在於大分子家園英語Large Molecule Heimat,為人馬座星系中心附近的巨大氣體雲。[6]這一發現對關於甘氨酸是否廣泛存在於宇宙中的爭論具有重要意義。

參考資料

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 902−903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286. 
  3. ^ 3.0 3.1 Tauber, Johannes; Opatz, Till. 2-Aminoacetonitrile. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2015: 1–4. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rn01752. 
  4. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter, Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_363 
  5. ^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes. Nature. 2008, 452 (7184): 176–180. Bibcode:2008Natur.452..176K. PMID 18337814. S2CID 4428834. doi:10.1038/nature06722. 
  6. ^ Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) (PDF). Astronomy and Astrophysics. 2008, 482 (1): 179–196 [2021-07-12]. Bibcode:2008A&A...482..179B. S2CID 21809828. arXiv:0801.3219 . doi:10.1051/0004-6361:20079203. (原始內容存檔 (PDF)於2021-11-04). 

外部連結

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