乙腈
乙
| 乙腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethanenitrile | |
| 英文名 | Acetonitrile |
| 别名 | 甲基氰、氰甲烷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 75-05-8 
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| PubChem | 6342 |
| ChemSpider | 6102 |
| SMILES |
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| Beilstein | 741857 |
| Gmelin | 895 |
| UN编号 | 1648 |
| EINECS | 200-835-2 |
| ChEBI | 38472 |
| RTECS | AL7700000 |
| MeSH | acetonitrile |
| 性质 | |
| 化学式 | CH3CN |
| 摩尔质量 | 41.05 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.786 g/mL（液体） |
| 熔点 | −45 °C（−49 °F；228 K） |
| 沸点 | 82 °C（180 °F；355 K） |
| 溶解性 | 与水和多种有机溶剂互溶 |
| pKa | 25 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn 易燃 F | |
| 警示术语 | R：R11-R20/21/22-R36 |
| 安全术语 | S：S1/2-S16-S36/37 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 闪点 | 2 °C（36 °F；275 K） |
| 相关物质 | |
| 相关腈 | 丙腈，丁腈 |
| 相关化学品 | 醋酸，乙酰胺，乙胺 |
| 附加数据页 | |
| 结构和属性 | 折射率、介電係數等 |
| 热力学数据 | 相變数据、固、液、气性质 |
| 光谱数据 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制取
编辑性质
编辑乙腈是无色有类似麦芽特殊香味的液体，易燃，燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶，具有毒性。
用途
编辑工业用途
编辑乙腈通常作為溶劑，还可以作為一些化學品的合成前体。美國四個主要生產乙腈的生產商是：Ineos公司、杜邦公司、j.t.貝克化學和Sterling Chemicals。1992年，在美國交易的乙腈达32.3萬磅（約合14,700吨）。
2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺，其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺，关闭和限产了很多化工厂，再加上出口退税政策的改变，乙腈出口骤减。[7]此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多工厂设备严重受损，产能也受到一定的影响。
實驗室用途
编辑乙腈是常用的极性非质子溶劑。
在無機化學中，乙腈被廣泛用作配体，它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加热聚合氯化鈀在乙腈中的悬浊液制取。
由於乙腈介電係數較高，因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一种二碳原料。[8]它与氯化氰反应可以得到丙二腈。
乙腈也作為流動相分離分子，常用於管柱層析和更現代的高效液相層析。
在核医学领域，乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中，乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分；反应体系之中乙腈含量的多少，对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响；同时，乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外，在FDG的常规质量检验工作中，还采用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作为薄层色谱分析的流动相。
安全性
编辑参考资料
编辑- ^ 《化學命名原則》第四版 （页面存档备份，存于互联网档案馆）第167頁
- ^ 存档副本. [2022-11-27]. （原始内容存档于2022-11-27）.
- ^ 存档副本. [2022-11-27]. （原始内容存档于2022-11-27）.
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry. 2014: 902. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 （英语）.
- ^ Dumas, J.-B. Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 1847, 25: 383–384 [2021-12-02]. （原始内容存档于2020-07-25）.
- ^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009 [2009-06-29]. （原始内容存档于2009-01-23）.
- ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》，第七卷第108页。