乙腈
乙
| 乙腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethanenitrile | |
| 英文名 | Acetonitrile |
| 別名 | 甲基氰、氰甲烷 |
| 識別 | |
| CAS號 | 75-05-8 
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| PubChem | 6342 |
| ChemSpider | 6102 |
| SMILES |
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| Beilstein | 741857 |
| Gmelin | 895 |
| UN編號 | 1648 |
| EINECS | 200-835-2 |
| ChEBI | 38472 |
| RTECS | AL7700000 |
| MeSH | acetonitrile |
| 性質 | |
| 化學式 | CH3CN |
| 摩爾質量 | 41.05 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.786 g/mL（液體） |
| 熔點 | −45 °C（−49 °F；228 K） |
| 沸點 | 82 °C（180 °F；355 K） |
| 溶解性 | 與水和多種有機溶劑互溶 |
| pKa | 25 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有害 Xn 易燃 F | |
| 警示術語 | R：R11-R20/21/22-R36 |
| 安全術語 | S：S1/2-S16-S36/37 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 閃點 | 2 °C（36 °F；275 K） |
| 相關物質 | |
| 相關腈 | 丙腈，丁腈 |
| 相關化學品 | 醋酸，乙酰胺，乙胺 |
| 附加數據頁 | |
| 結構和屬性 | 折射率、介電系數等 |
| 熱力學數據 | 相變數據、固、液、氣性質 |
| 光譜數據 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製取
編輯性質
編輯乙腈是無色有類似麥芽特殊香味的液體，易燃，燃燒時伴有明亮的火焰。與水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及許多非飽和烴類溶劑互溶，具有毒性。
用途
編輯工業用途
編輯乙腈通常作為溶劑，還可以作為一些化學品的合成前體。美國四個主要生產乙腈的生產商是：Ineos公司、杜邦公司、j.t.貝克化學和Sterling Chemicals。1992年，在美國交易的乙腈達32.3萬磅（約合14,700噸）。
2008年10月左右出現了一次乙腈的供應短缺，其原因是中國政府為了實現其綠色奧運的承諾，關閉和限產了很多化工廠，再加上出口退稅政策的改變，乙腈出口驟減。[7]此外2008年9月襲擊美國德州的颶風艾克導致許多工廠設備嚴重受損，產能也受到一定的影響。
實驗室用途
編輯乙腈是常用的極性非質子溶劑。
在無機化學中，乙腈被廣泛用作配體，它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液製取。
由於乙腈介電系數較高，因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一種二碳原料。[8]它與氯化氰反應可以得到丙二腈。
乙腈也作為流動相分離分子，常用於管柱層析和更現代的高效液相層析。
在核醫學領域，乙腈用於合成氟代去氧葡萄糖等正電子類放射性藥品。在合成FDG的過程中，乙腈的蒸發可以帶走反應體系之中的水分；反應體系之中乙腈含量的多少，對於FDG的合成效率和藥品質量具有舉足輕重的影響；同時，乙腈還作為溶劑和反應體系的基質。此外，在FDG的常規質量檢驗工作中，還採用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作為薄層色譜分析的流動相。
安全性
編輯參考資料
編輯- ^ 《化學命名原則》第四版 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）第167頁
- ^ 存档副本. [2022-11-27]. （原始內容存檔於2022-11-27）.
- ^ 存档副本. [2022-11-27]. （原始內容存檔於2022-11-27）.
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry. 2014: 902. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 （英語）.
- ^ Dumas, J.-B. Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 1847, 25: 383–384 [2021-12-02]. （原始內容存檔於2020-07-25）.
- ^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009 [2009-06-29]. （原始內容存檔於2009-01-23）.
- ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》，第七卷第108頁。