儿茶素

儿茶素
	IUPAC名; (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
英文名	Catechin
识别
CAS号	7295-85-4（±） ; 154-23-4（+） ; 18829-70-4（-） ; 88191-48-4（(+)、水合物）
PubChem	9064
ChemSpider	8711
SMILES	Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@@H]3O;
InChI	1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1;
InChIKey	PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
ChEBI	15600
性质
化学式	C15H14O6
摩尔质量	290.27 g·mol−1
外观	无色固体
熔点	175—177 °C（347—351 °F；448—450 K）
λmax	276 nm
[α]20; D	+14.0°
危险性
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S26-S36
主要危害	哺乳动物体细胞、细菌、酵母的突变原
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	(+)-儿茶素：10,000 mg/kg（大鼠）（RTECS）; 10,000 mg/kg（小鼠）; 3,890 mg/kg（大鼠）（其它来源）
药理学
给药途径	口服
	药代动力学：
排泄	尿液
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

儿茶素（catechin）又称儿茶酸^[1]（catechuic acid^[2]）、西阿尼醇（cianidanol^[3]），是多羟基黄烷-3-酚的总称，含2,3–位构型不相同的4个异构体，属于黄烷醇类物质。可由儿茶中提取，为无色结晶形固体，能溶于水。

儿茶素可从茶（Camellia sinensis）的全株等多种植物中分离得到，是茶多酚中最重要的一种，约占茶多酚含量的75%到80%，也是茶的苦涩味的来源之一，具有抗氧化作用^[4] ^[5]。其与咖啡因同属茶叶中的两大重要机能性成分，可增强新陈代谢，增加脂肪氧化供能。

儿茶素主要分为四种：表儿茶素（epicatechin，EC）、表没食子儿茶素（epigallocatechin，EGC）、表儿茶素没食子酸酯（epicatechin gallate，ECG）和表没食子儿茶素没食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG）。

儿茶素是黄烷-3-醇，一种天然苯酚和抗氧化剂。它是一种植物次生代谢产物。它属于基团黄烷-3-醇类(黄烷醇)，黄酮类化合物化学家族的一部分。儿茶素化学家族的名字从儿茶取得，这是含羞草属儿茶或金合欢儿茶的汁或水煮提取物。

而人体常见的激素儿茶酚胺是具有儿茶酚核的（苯乙）胺类化合物的统称，是由肾上腺产生的一类应激拟交感“斗或逃”（fight or flight）激素。最重要的儿茶酚胺是肾上腺素、去甲肾上腺素（正肾上腺素）和多巴胺，均是从苯丙氨酸和酪氨酸合成。不少精神兴奋剂也是儿茶酚胺的类似物^[6]。

化学


黄酮类化合物的编号	(+)–儿茶素的编号	guibourtinol

儿茶素具有两个苯环(A和B环)和二氢吡喃杂环(C环)其上的碳3为羟基。A环是类似于间苯二酚部分而B环是类似于儿茶酚部分。有两个手性中心在碳原子2和3。因此，它有四个非对映异构。异构体的两个处于反式构型，被称为儿茶素和另外两个是在顺式构型，被称为表儿茶素。最常见的儿茶素异构体是(+)–儿茶素。另一立体异构体是(-)–儿茶素。最常见的表儿茶素异构体是(-)–表儿茶素。不同的差向异构体可以使用手性柱色谱进行区分。

立体异构体
(+)-儿茶素 (2R,3S)
(-)-儿茶素 (2S,3R)
(-)-表儿茶素 (2R,3R)
(+)-表儿茶素 (2S,3S)

自然产生

(+)– 儿茶素和(-)–表儿茶素以及它们的没食子酸结合物在维管束植物无处不在，和传统草药，如中国药植嘴叶钩藤等常见的组成部分。这两种异构体大多在可可和茶的成分中发现。( - )–表儿茶素可以在可可豆中找到，首先称可可醇。这是从绿茶通过美智代在1929年分离出来。在1931年马克西米利安证明儿茶素存在可可豆中。儿茶素还发现作为苷和糖苷形式还具有抗氧化性能。

食品成分

在欧洲和美国的儿茶素类的主要膳食来源是茶与仁果类水果。儿茶素和表儿茶素在可可，儿茶素类的含量(108毫克/100克)，接着西梅汁(25毫克/ 100毫升)和蚕豆荚(16毫克/ 100克)。巴西莓果油含有儿茶素(67毫克/千克。表儿茶素和儿茶素是摩洛哥坚果油的主要天然酚。儿茶素在各不相同食物中，从桃子绿茶和醋均有。儿茶素是大麦主要的酚类化合物负责面团变色。

代谢

生物合成

儿茶素的植物生物合成始于4-羟基肉桂酰辅酶A，通过一个聚酮合酶3途径(PKSIII途径)加入三个丙二酰辅酶A，形成链的延伸。4-羟基肉桂酰辅酶A是由L-苯丙氨酸通过莽草酸途径生物合成。L-苯丙氨酸首先由苯丙氨酸氨裂解酶(PAL)的脱氨基形成肉桂酸，然后由肉桂酸-4-羟化酶氧化为4-羟基肉桂酸。然后查耳酮合酶催化4-羟基肉桂酰辅酶A的缩合和丙二酰-辅酶A的三个分子形成查尔酮(chalcone)。然后由查尔酮异构酶将查耳酮异构化成柚皮素，它由类黄酮3'羟化酶氧化成圣草酚和进一步氧化黄烷酮由3羟化酶到花旗松。然后由二氢黄烷醇-4-还原酶将花旗松素还原，然后由无色花色素还原酶还原产生儿茶素。儿茶素的生物合成如下所示。

无色花青素还原酶(LCR)使用2,3-反式 - 3,4-顺式无色花青素，以产生(+)–儿茶素和是在原花色素的第一种酶(PA)的专用通道。其活性在叶，花和种子已经过测量，如豆科植物紫花苜蓿，百脉根，莲花，岩黄芪属和刺槐。所述酶也存在于葡萄。

生物降解

经口摄入时间的作用在人体内(-)–表儿茶素代谢的示意图。

儿茶素加氧酶是儿茶素降解的关键酶，存在于真菌和细菌中。在细菌之间降解(+)–儿茶素可以通过醋酸钙不动杆菌来实现。儿茶素代谢成原儿茶酸和间苯三酚羧酸。它也可由大豆慢生根瘤菌降解。间苯三酚羧酸进一步脱羧成间苯三酚，这是脱羟基化成间苯二酚。间苯二酚被羟化成羟基喹啉。原儿茶酸和羟基喹啉进行内部二醇裂解通过儿茶酸3,4-双加氧酶和羟基喹啉1,2-双加氧酶，以形成β羧基顺，顺 - 己二烯二酸和乙酸顺丁烯二酰基。

真菌之间，儿茶素的降解可通过角毛壳菌来实现。

人类

儿茶素类是从胃肠道经摄取，特别是空肠，及在肝中，产生所谓的结构相关的表儿茶素代谢物(SREM)。对于结构相关的表儿茶素代谢物主要代谢途径由儿茶酚-O-甲基转移酶由葡糖醛酸化，硫酸化及甲基化儿茶酚组，血浆仅检测出微量。大多数饮食儿茶素类由结肠肠道微生物代谢成伽马–戊内酯及马尿酸并且经过肝脏中葡萄糖醛酸化，硫酸化和甲基化进一步的生物转化。

关于儿茶素类的立体化学构造对它们的摄取及代谢产生巨大影响，摄取最高的为(-)–表儿茶素而最低的为(-)–儿茶素。

生物活性研究

血管功能

几个世纪前含儿茶素的提取液被认为有用于治疗心脏疾病，和于1936年发现对毛细血管的通透性产生影响。从膳食研究有限的证据表明，儿茶素可能对内皮依赖性血管舒张产生影响，这可能在人类中有助于正常的血流调节。绿茶中的儿茶素可改善高血压，尤其是当收缩压超过130毫米汞柱时。由于在消化过程中广泛代谢，负责对血管的这种效果的儿茶素代谢物的命运和活动，以及作用的实际模式未知

欧洲食品安全局确定了可可黄烷醇对健康成人血管功能的作用它通过了结论：可可黄烷醇帮助维持内皮依赖性血管舒张，这有助于正常血液流动。从观察队列研究的数据并没有显示出黄烷-3-醇摄取和心血管疾病的风险之间的一致的关联性。

荟萃分析还表明，绿茶中的儿茶素可有利影响胆固醇。

可能的免疫效果

视摄取量而定，儿茶素及其代谢物可与红血球细胞结合，此结合可能诱导自体抗原释出，造成溶血性贫血或肾衰竭。此发现导致用于治疗病毒性肝炎的药品“Catergen”被召回。

对植物的影响

有些植物会释放儿茶素到地面，可能会阻碍他们的邻居植物的生长，这是相生相克的一种形式。

注释

^ 國家教育研究院-化學名詞-有機化合物學術名詞. 国家教育研究院.
^ Cianidanol. PubChem.
^ Martin Negwer. Organic-chemical Drugs and Their Synonyms 7. Akad.-Verlag. 1994: 991. ISBN 9783055016295.
^ Cutch and catechu plant origin. Food and Agriculture Organization of the United Nations. 5 November 2011 [2019-02-19]. （原始内容存档于2019-02-10）.
^ 李宁，陈伟主编. 全民健康安全知识丛书保健食品安全知识读本. 北京：中国医药科技出版社. 2017.03: 126. ISBN 978-7-5067-9042-0. 请检查|date=中的日期值 (帮助)
^ 阚建全主编. 食品化学. 北京：中国农业大学出版社. 2016.08: 282. ISBN 978-7-5655-1597-2. 请检查|date=中的日期值 (帮助)

参见

外部链接

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[1] 國家教育研究院-化學名詞-有機化合物學術名詞. 国家教育研究院.

[2] Cianidanol. PubChem.

[3] Martin Negwer. Organic-chemical Drugs and Their Synonyms 7. Akad.-Verlag. 1994: 991. ISBN 9783055016295.

[4] Cutch and catechu plant origin. Food and Agriculture Organization of the United Nations. 5 November 2011 [2019-02-19]. （原始内容存档于2019-02-10）.

[5] 李宁，陈伟主编. 全民健康安全知识丛书保健食品安全知识读本. 北京：中国医药科技出版社. 2017.03: 126. ISBN 978-7-5067-9042-0. 请检查|date=中的日期值 (帮助)

[6] 阚建全主编. 食品化学. 北京：中国农业大学出版社. 2016.08: 282. ISBN 978-7-5655-1597-2. 请检查|date=中的日期值 (帮助)

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[3]

[4]

[5]

[6]

儿茶素

IUPAC名 (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
英文名	Catechin
识别
CAS号	7295-85-4（±） ^Y 154-23-4（+） ^Y 18829-70-4（-） ^Y 88191-48-4（(+)、水合物） ^Y
PubChem	9064
ChemSpider	8711
SMILES	Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@@H]3O
InChI	1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
InChIKey	PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
ChEBI	15600
性质
化学式	C₁₅H₁₄O₆
摩尔质量	290.27 g·mol⁻¹
外观	无色固体
熔点	175—177 °C（347—351 °F；448—450 K）
λ_max	276 nm
[α]20 D	+14.0°
危险性
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S26-S36
主要危害	哺乳动物体细胞、细菌、酵母的突变原
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	(+)-儿茶素：10,000 mg/kg（大鼠）（RTECS） 10,000 mg/kg（小鼠） 3,890 mg/kg（大鼠）（其它来源）
药理学
给药途径	口服
药代动力学：
排泄	尿液
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。