1,3-脫氫金剛烷
化合物
1,3-脫氫金剛烷或四環[3.3.1.13,7.01,3]癸烷是一種化學式為C10H14的有機化合物，可以通過從金剛烷中去除兩個氫原子以形成內鍵的方式獲得。它是一種多環烴，也可以被視為通過在兩個較大環之間添加亞甲基橋而衍生自[3.3.1]螺槳烷。
| 1,3-脫氫金剛烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane | |
| 識別 | |
| CAS號 | 24569-89-9 
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| PubChem | 141122 |
| ChemSpider | 124482 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YNLPLYJBYLQXCY-UHFFFAOYAN |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H14 |
| 摩爾質量 | 134.22 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
與其他小環螺槳烷一樣，該化合物具有很大的應變性且不穩定。
合成
編輯1,3-脫氫金剛烷由理察·平考克（Richard Pincock）和愛德華·托魯普卡（Edward Torupka）於1969年獲得，[1]根據以下方案還原1,3-二溴金剛烷：
方案1：1,3-脫氫金剛烷的合成
化學反應
編輯氧化
編輯將1,3-脫氫金剛烷放置在溶液中時，它會與空氣中的氧氣發生反應（半衰期為6小時），並產生過氧化物。後者通過與氫化鋁鋰反應轉化為二氫氧化物。
聚合
編輯與[1.1.1]螺槳烷一樣，1,3-脫氫金剛烷可以通過破壞軸向鍵並將所得自由基連接成線性鏈來聚合：
方案2：1,3-脫氫金剛烷的聚合。
在該方案中，1,3-脫氫金剛烷與丙烯腈在四氫呋喃中由鋰金屬引發的自由基聚合反應。所得交替共聚物的玻璃化轉變溫度為217°C[2]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Pincock, Richard E.; Torupka, Edward J. Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane. Highly reactive 1,3-dehydro derivative of adamantane. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91 (16): 4593–4593. doi:10.1021/ja01044a072.
- ^ Matsuoka, Shin'ichi; Ogiwara, Naoto; Ishizone, Takashi. Formation of Alternating Copolymers via Spontaneous Copolymerization of 1,3-Dehydroadamantane with Electron-Deficient Vinyl Monomers. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (27): 8708–8709. PMID 16819846. doi:10.1021/ja062157i.