香茅醇
香茅醇（Citronellol）是一種天然有機化合物，存在於多種植物精油以及一些水果中，屬於類萜。其兩種對映異構體在自然界中均有分布：R-(+)-香茅醇, 存在於香茅油 (50%)；而S-(−)-香茅醇存在於薔薇屬植物精油中(18–55%)，以及天竺葵屬植物等。[1]
| 香茅醇 | |
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| IUPAC名 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol | |
| 別名 | (±)-β-Citronellol; 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol |
| 識別 | |
| CAS號 | 106-22-9 
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| ChemSpider | 13850135 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBBU |
| ChEBI | 50462 |
| KEGG | C09849 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H20O |
| 摩爾質量 | 156.27 g·mol−1 |
| 密度 | 0.855 g/cm3 |
| 沸點 | 225 °C（498 K） |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
 2
1
0
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯每年生產數百萬公斤的香茅醇。 香茅醇主要由香葉醇或橙花醇在亞鉻酸銅催化劑上加氫化合成[2]。 均相催化劑用於生產對映異構體[3][4]。
應用
編輯香茅醇用於香水和驅蟲劑，[5]農業害蟎引誘劑。[6]香茅醇在短距離內是一種很好的驅蚊劑，但保護性能隨距離增加大大降低。[7]與環糊精結合能增強驅蚊效用，有效時間提升至1.5小時。[8]
健康和安全性
編輯美國食品藥品監督管理局(FDA)將香茅醇歸入「公認安全」(GRAS)的分類，[6]在食物中僅限作為香料用途添加。[10]有報道稱一些人群可能對香茅醇敏感，但其作為食品添加劑時的劑量是否足以使人過敏則尚不清楚。[11][12]
就皮膚安全性而言，香茅醇已被評估為一種驅蟲劑[13] 。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Lawless, J. The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN 1-85230-661-0.
- ^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.
- ^ Morris, Robert H. Ruthenium and Osmium. De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (編). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ^ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes. Tetrahedron: Asymmetry. 1995, 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
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- ^ Revay, Edita E.; Kline, Daniel L.; Xue, Rui-De; Qualls, Whitney A.; Bernier, Ulrich R.; Kravchenko, Vasiliy D.; Ghattas, Nina; Pstygo, Irina; Müller, Günter C. Reduction of mosquito biting-pressure: Spatial repellents or mosquito traps? A field comparison of seven commercially available products in Israel. Acta Tropica. 2013, 127 (1): 63–8. PMID 23545129. doi:10.1016/j.actatropica.2013.03.011.
- ^ Songkro, Sarunyoo; Hayook, Narissara; Jaisawang, Jittarat; Maneenuan, Duangkhae; Chuchome, Thitima; Kaewnopparat, Nattha. Investigation of inclusion complexes of citronella oil, citronellal and citronellol with β-cyclodextrin for mosquito repellent. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2011, 72 (3–4): 339. doi:10.1007/s10847-011-9985-7.
- ^ “Dark” Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide. Organic Process Research & Development.
- ^ 存档副本. [2012-07-19]. （原始內容存檔於2012-01-06）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Cropwatch Report April 2008 (PDF). [2017-05-12]. （原始內容 (PDF)存檔於2014-02-10）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-09-27.
- ^ Taylor, W. G.; Schreck, C. E. Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol. Journal of Pharmaceutical Sciences. 1985, 74 (5): 534–539 [2023-05-21]. PMID 2862274. doi:10.1002/jps.2600740508. （原始內容存檔於2022-12-01）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）