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類胡蘿蔔素

類胡蘿蔔素（英語：carotenoid）是一類有機色素，被發現存在於植物的葉綠體或有色體及一些進行光合作用的藻類，某些類型的細菌和真菌含有類胡蘿蔔素。類胡蘿蔔素屬於四萜烯有機分子色素。動物不能製造類胡蘿蔔素（雖然已知一種蚜蟲獲得了合成胡蘿蔔素之一的紅酵母烯（英語：Torulene）（torulene）的能力，因為該蚜蟲體內具有產生「紅酵母烯去飽和酶」的基因，源自真菌的基因水平轉移[1]）。動物從其攝食中獲得類胡蘿蔔素，在動物新陳代謝時有不同途徑。

黃石公園的大稜鏡溫泉，四周的橙色環是藻類與細菌合成的類胡蘿蔔素造成的。湖中心由於水溫高達70-90攝氏度，因此沒有藻類與細菌，呈現水體本色。

目前已知的類胡蘿蔔素超過600種，可分為兩大類，也就是分子中含氧原子的葉黃素類（xanthophylls），和不含氧原子只含碳氫的胡蘿蔔素類（carotenes）。類胡蘿蔔素一般吸收藍光。在植物與藻類中有兩大關鍵作用：吸收光能用於光合作用；保護葉綠素不受光氧化損害[2]。對於人體，4種類胡蘿蔔素，β-胡蘿蔔素、α-胡蘿蔔素、γ-胡蘿蔔素（英語：gamma-Carotene）、β-隱黃質（英語：Cryptoxanthin）(Cryptoxanthin)，具有維生素A活性（即它們可以轉化為視黃醛）。這4種以及其它類胡蘿蔔素也可用作抗氧化。在眼睛中，特定的類胡蘿蔔素（葉黃素與玉米黃質）顯然是直接吸收有害的藍色與近紫外光線，保護黃斑，眼睛具有最清晰視力的部分。

膳食中富含來自天然食物（如水果或蔬菜）的類胡蘿蔔素，有益於人的健康，並對於很多臨床疾病具有更低的死亡率。[3]但是，最近一項對來自68個可靠的抗氧化補充劑實驗的源分析，涉及232,606受試驗者，表明攝入額外的β-胡蘿蔔素補充劑可能不是有益的並可能導致損害，[4]雖然這個結論可能僅限於吸菸者。[註 1] 除了著名的特例木鱉果與原棕櫚油，大多數富含類胡蘿蔔素的水果與蔬菜都是低油脂的。因為膳食油脂被認為是影響類胡蘿蔔素生物活性的重要因素，一項2005年的研究調查了增加酪梨與油脂能否改善人體對類胡蘿蔔素的吸收。結果表明酪梨與油脂的增加極大地提高了受試驗者對各種類胡蘿蔔素（α-胡蘿蔔素、β-胡蘿蔔素、番茄紅素與葉黃素）的吸收。[7]煮熟、搗碎食物，例如把番茄做成果汁或番茄醬，也可以增加對類胡蘿蔔素的吸收。[8]

性質

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主條目：胡蘿蔔素和葉黃素類

類胡蘿蔔素是一類四萜烯（即分子中包含40個碳原子, 由4個萜烯基團而來，每個萜烯基團包含10個碳原子，或者說8個異戊二烯基本單位構成）及其氧化衍生物——葉黃素類。結構上，類胡蘿蔔素有一個多聚烯主鏈，末端基團可以為環，可以有氧原子的附加。

原棕櫚油，是自然界具有最富含胡蘿蔔素的物質。[9]越南產的木鱉果已知具有最高濃度的類胡蘿蔔素番茄紅素。

類胡蘿蔔素的顏色，從淺黃色到亮橙色到深紅色，與其分子結構直接相關。葉黃素類的各種色素常是黃色的，因而得名。碳-碳雙鍵與單鍵交替，相互作用，形成了共軛體系，使得電子更為自由在分子內的區域移動。隨著雙鍵數量的增加，共軛體系的電子有更大移動空間，只需較低能量就可以改變狀態。這使得分子的光能吸收的範圍降低。在可見光譜的短波端的更高頻率的光被吸收，類胡蘿蔔素分子就顯出更多的偏紅色。

命名

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類胡蘿蔔素有3種常用命名：

  • IUPAC系統命名
  • IUPAC半系統命名[10][11]：專門針對類胡蘿蔔素。例如：2,3-裂環-ε,ε-胡蘿蔔素。由這種命名可以直接確定其分子結構，又不像IUPAC系統命名那樣冗長。
  • 習慣命名法。研究者根據其來源及特性（如最大吸收波長）來命名，如辣椒紅素(Capsanthin)。

生理作用

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光合作用生物，特別是植物與藍細菌，β-胡蘿蔔素在光合作用的中心有著非常重要的作用。由於β-胡蘿蔔素對稱的分子結構的量子力學效果，它提供了一種對抗自然氧化的光氧化防護機制。類胡蘿蔔素也參與了光合作用的能量傳遞過程。對於非光合作用生物，例如人類，類胡蘿蔔素與抗氧化機制相關。

類胡蘿蔔素具有很多生理功能。由於其分子結構，類胡蘿蔔素是有效的自由基猝滅劑，增強了脊椎動物的免疫系統。人類飲食中包含了幾十種類胡蘿蔔素，大多數類胡蘿蔔素具有抗氧化活性.[12]流行病學研究顯示，具有β-胡蘿蔔素攝入與血漿β-胡蘿蔔素高濃度在很大程度上降低了肺癌風險。但是，吸菸者大劑量攝入β-胡蘿蔔素會增加患癌風險(可能是由於過量的β-胡蘿蔔高素導致了分解產物抑制了血漿中維生素A，惡化了吸菸導致的細胞生長[13])。類似的情況在其它動物上被發現。

人類與其它動物基本不能合成類胡蘿蔔素，必須從食物中獲得. 存在一種紅豌豆蚜蟲特例。[1] 類胡蘿蔔素是動物的一種常見的，常常是修飾性特徵。例如，粉紅色的火烈鳥與鮭魚，煮熟的龍蝦的紅顏色，都是由於類胡蘿蔔素。類胡蘿蔔素被認為用作修飾性特徵，極端例子如海鸚，因為對於給定的生理與化學性質，類胡蘿蔔素可用作個體健康的真實指示，被動物用於擇偶行為。

人眼的黃斑是特定的類胡蘿蔔素主動集中於此，導致了黃顏色外觀，有助於保護視網膜不受藍色或者具有光化性光線的損害。這與類胡蘿蔔素在植物中的光合系統的保護作用類似。類胡蘿蔔素主動集中於卵巢的黃體，使其因這種特性顏色而命名，一般起到了抗氧化功能。

 
簡化的類胡蘿蔔素合成路徑.

最常見的類胡蘿蔔素包括番茄紅素以及維生素A的前體：β-胡蘿蔔素。植物的最豐富的類胡蘿蔔素是葉黃素類中的葉黃素。葉黃素與其它類胡蘿蔔素在成熟的葉子中並不顯著，這是由於葉綠素II的綠色所遮蓋。但是當葉綠素II不存在時，如嫩葉與乾枯的落葉，黃色、橙色、紅色就凸顯出來了。同樣的原因，類胡蘿蔔素的顏色在成熟的水果上也是明顯的 (如橙子、馬鈴薯、香蕉)，也是由於起遮蓋作用的葉綠素的消失。

合成香料

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類胡蘿蔔素的降解產物，如紫羅酮, 大馬酮以及大馬烯酮，是重要的合成香料分子，廣泛用於香水與香料工業。β-大馬酮與β-紫羅酮在玫瑰精油中的濃度雖然低，但是這些花的氣味的其關鍵作用的分子。植物的香甜氣味(sweet smells)，出現在紅茶、陳年菸草、葡萄以及許多水果，也是由於類胡蘿蔔素降解產生的芳香分子。

疾病

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一些類胡蘿蔔素由細菌製造，用於抵抗氧化免疫攻擊. 金黃色素使得幾類金黃色葡萄球菌以此命名，此種色素即葡萄球菌金黃色素(staphyloxanthin)。這種類胡蘿蔔素是一種臨床的毒力(virulence)因素，因為其抗氧化作用有助於微生物在免疫系統的活性氧類攻擊下存活下來。[14]

天然類胡蘿蔔素列表

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  • 苷
    • 顫藻黃素(Oscillaxanthin) 2,2'-Bis(β-L-rhamnopyranosyloxy)-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-carotene-1,1'-diol
    • 草分枝桿菌葉黃素(Phleixanthophyll) 1'-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,γ-caroten-2'-ol
  • 醚
    • 紫菌紅醇(Rhodovibrin) 1'-Methoxy-3',4'-didehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-caroten-1-ol
    • 球形烯(Spheroidene) 1-Methoxy-3,4-didehydro-1,2,7',8'-tetrahydro-γ,γ-carotene
  • 醛
    • 玫紅品(Rhodopinal)
    • Wamingone 13-cis-1-Hydroxy-1,2-dihydro-γ,γ-caroten-20-al
    • 圓酵母紅素醛(Torularhodinaldehyde) 3',4'-Didehydro-β,γ-caroten-16'-al
  • 酮
    • 蝦青素
    • 角黃素/斑蝥黃素 β,β-Carotene-4,4'-dione
    • 辣椒紅素 (3R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-β,κ-caroten-6'-one
    • 辣椒玉紅素 (3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-κ,κ-carotene-6,6'-dione
    • 隱辣椒質(Cryptocapsin) (3'R,5'R)-3'-Hydroxy-β,κ-caroten-6'-one
    • 2,2'-雙酮螺菌黃素(2,2'-Diketospirilloxanthin) 1,1'-Dimethoxy-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-carotene-2,2'-dione
    • 屈曲黃素(Flexixanthin) 3,1'-Dihydroxy-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,γ-caroten-4-one
    • 3-OH-角黃素, 也稱為aka 金盞花紅素(Adonirubin)、Phoenicoxanthin 3-Hydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione
    • 羥基球形烯酮(Hydroxyspheriodenone) 1'-Hydroxy-1-methoxy-3,4-didehydro-1,2,1',2',7',8'-hexahydro-γ,γ-caroten-2-one
    • 奧克酮(Okenone) 1'-Methoxy-1',2'-dihydro-c,γ-caroten-4'-one
    • 扇貝醇酮(Pectenolone) 3,3'-Dihydroxy-7',8'-didehydro-β,β-caroten-4-one
    • Phoeniconone aka Dehydroadonirubin 3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,β-carotene-4,4'-dione
    • Phoenicopterone β,ε-caroten-4-one
    • 玉紅黃素酮(Rubixanthone) 3-Hydroxy-β,γ-caroten-4'-one
    • 管藻黃素(Siphonaxanthin) 3,19,3'-Trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one
  • 乙醇酯
    • 蝦紅素 3,3'-Bispalmitoyloxy-2,3,2',3'-tetradehydro-β,β-carotene-4,4'-dione or 3,3'-dihydroxy-2,3,2',3'-tetradehydro-β,β-carotene-4,4'-dione dipalmitate
    • 岩藻黃質(Fucoxanthin)亦稱褐藻素 3'-Acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,7,8,5',6'-hexahydro-β,β-caroten-8-one
    • 異岩藻黃質(Isofucoxanthin) 3'-Acetoxy-3,5,5'-trihydroxy-6',7'-didehydro-5,8,5',6'-tetrahydro-β,β-caroten-8-one
    • 酸漿果紅素(Physalien)
    • 玉米黃素 (3R,3'R)-3,3'-Bispalmitoyloxy-β,β-carotene or (3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol
    • 管藻素 3,3'-Dihydroxy-19-lauroyloxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one or 3,19,3'-trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one 19-laurate
  • 脫輔基(Apo-)胡蘿蔔素
    • β-阿朴-2'-胡蘿蔔素醛 3',4'-Didehydro-2'-apo-b-caroten-2'-al
    • 阿朴-2-番茄紅醛
    • 阿朴-6'-番茄紅醛 6'-Apo-y-caroten-6'-al
    • 玄參紅酸醛(Azafrinaldehyde) 5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-10'-apo-β-caroten-10'-al
    • 胭脂樹素/紅木素(Bixin) 6'-Methyl hydrogen 9'-cis-6,6'-diapocarotene-6,6'-dioate
    • 枳橙黃素(Citranaxanthin) 5',6'-Dihydro-5'-apo-β-caroten-6'-one or 5',6'-dihydro-5'-apo-18'-nor-β-caroten-6'-one or 6'-methyl-6'-apo-β-caroten-6'-one
    • 藏紅花酸(Crocetin) 8,8'-Diapo-8,8'-carotenedioic acid
    • 藏紅花酸半醛(Crocetinsemialdehyde) 8'-Oxo-8,8'-diapo-8-carotenoic acid
    • 藏紅花素(Crocin) Digentiobiosyl 8,8'-diapo-8,8'-carotenedioate
    • Hopkinsiaxanthin 3-Hydroxy-7,8-didehydro-7',8'-dihydro-7'-apo-b-carotene-4,8'-dione or 3-hydroxy-8'-methyl-7,8-didehydro-8'-apo-b-carotene-4,8'-dione
    • 甲基阿朴-6'-番茄紅酯(lycopenoate) Methyl 6'-apo-y-caroten-6'-oate
    • Paracentrone 3,5-Dihydroxy-6,7-didehydro-5,6,7',8'-tetrahydro-7'-apo-b-caroten-8'-one or 3,5-dihydroxy-8'-methyl-6,7-didehydro-5,6-dihydro-8'-apo-b-caroten-8'-one
    • Sintaxanthin 7',8'-Dihydro-7'-apo-b-caroten-8'-one or 8'-methyl-8'-apo-b-caroten-8'-one
  • 去甲（Nor）-類胡蘿蔔素和裂環（Seco）-類胡蘿蔔素
    • 珊瑚紅素(Actinioerythrin) 3,3'-Bisacyloxy-2,2'-dinor-b,b-carotene-4,4'-dione
    • β-胡蘿蔔素酮 5,6:5',6'-Diseco-b,b-carotene-5,6,5',6'-tetrone
    • 多甲藻黃素(Peridinin) 3'-Acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,5',6'-tetrahydro-12',13',20'-trinor-b,b-caroten-19,11-olide
    • Pyrrhoxanthininol 5,6-epoxy-3,3'-dihydroxy-7',8'-didehydro-5,6-dihydro-12',13',20'-trinor-b,b-caroten-19,11-olide
    • 半-α-胡蘿蔔素酮 5,6-Seco-b,e-carotene-5,6-dione
    • 半-β-胡蘿蔔素酮 5,6-seco-b,b-carotene-5,6-dione or 5',6'-seco-b,b-carotene-5',6'-dione
    • 臭橘黃素(Triphasiaxanthin) 3-Hydroxysemi-b-carotenone 3'-Hydroxy-5,6-seco-b,b-carotene-5,6-dione or 3-hydroxy-5',6'-seco-b,b-carotene-5',6'-dione
  • 退(Retro)-類胡蘿蔔素與退-脫輔基-類胡蘿蔔素
    • 花菱草類黃素(Eschscholtzxanthin) 4',5'-Didehydro-4,5'-retro-b,b-carotene-3,3'-diol
    • 花菱草類黃素酮(Eschscholtzxanthone) 3'-Hydroxy-4',5'-didehydro-4,5'-retro-b,b-caroten-3-one
    • 紫杉紫素(Rhodoxanthin) 4',5'-Didehydro-4,5'-retro-b,b-carotene-3,3'-dione
    • 福橘黃素(Tangeraxanthin) 3-Hydroxy-5'-methyl-4,5'-retro-5'-apo-b-caroten-5'-one or 3-hydroxy-4,5'-retro-5'-apo-b-caroten-5'-one
  • 長鏈類胡蘿蔔素(Higher carotenoids)
    • 壬異戊二烯黃素(Nonaprenoxanthin) 2-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-7',8',11',12'-tetrahydro-e,y-carotene
    • 癸異戊二烯黃素(Decaprenoxanthin) 2,2'-Bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-e,e-carotene
    • C.p. 450 2-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]-2'-(3-methyl-2-butenyl)-b,b-carotene
    • C.p. 473 2'-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)-3',4'-didehydro-l',2'-dihydro-b,y-caroten-1'-ol
    • 菌紅素(Bacterioruberin) 2,2'-Bis(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-y,y-carotene-1,1'-dio

注釋

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  1. ^ 已知攝入β-胡蘿蔔素補充劑對於吸菸者是有害的。Bjelakovic et al.的元分析包含了此項研究。[5]，Philip Taylor（英語：Philip Taylor）與Sanford Dawsey（英語：Sanford Dawsey）給JAMA的信以及作者的回覆[6]。

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Moran, Nancy A.; Jarvik, Tyler. Lateral Transfer of Genes from Fungi Underlies Carotenoid Production in Aphids. Science. 2010-04-30, 328 (5978): 624–627 [2022-01-03]. ISSN 0036-8075. doi:10.1126/science.1187113. （原始內容存檔於2022-03-19） （英語）. 
  2. ^ Armstrong, G. A.; Hearst, J. E. Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 1996-02, 10 (2): 228–237 [2022-01-03]. ISSN 0892-6638. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556. （原始內容存檔於2022-02-20）. 
  3. ^ Diplock, A. T.; Charuleux, J.-L.; Crozier-Willi, G.; Kok, F. J.; Rice-Evans, C.; Roberfroid, M.; Stahl, W.; Viña-Ribes, J. Functional food science and defence against reactive oxidative species. British Journal of Nutrition. 1998-08, 80 (S1): S77–S112. ISSN 0007-1145. doi:10.1079/BJN19980106 （英語）. 
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  6. ^ reply （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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  9. ^ May, Choo Yuen. Palm Oil Carotenoids. Food and Nutrition Bulletin. 1994-06, 15 (2): 1–8. ISSN 0379-5721. doi:10.1177/156482659401500212 （英語）. 
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  11. ^ 惠伯棣等：「類胡蘿蔔素的命名」，發表於《中國食品添加物》，2003年第4期，第48-第56頁。另見於：惠伯棣主編：《類胡蘿蔔素化學及生物化學》，第二章第二節《半系統命名——IUPAC規則》，中國輕工業出版社2005年01月出版
  12. ^ Paiva, S. A.; Russell, R. M. Beta-carotene and other carotenoids as antioxidants. Journal of the American College of Nutrition. 1999-10, 18 (5): 426–433 [2022-01-03]. ISSN 0731-5724. PMID 10511324. doi:10.1080/07315724.1999.10718880. （原始內容存檔於2022-03-11）. 
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外部連結

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參見

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