赫耳－華哈德－季林斯基反應

赫耳－華哈德－季林斯基反應（Hell-Volhard-Zelinski反應、HVZ反應）是羧酸與鹵素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+鹵素代替）或碘等試劑的作用下，α-氫被鹵素取代生成α-鹵代羧酸的反應。控制鹵素用量，可以得到一元或多元的鹵代酸。工業上各種氯代乙酸就是通過這個反應製備的。這個反應是以三位化學家的名字命名的，分別是卡爾·馬格納斯·馮·赫爾（1849年–1926年）、雅各布·烏爾哈（1834年–1910年）和尼古拉·澤林斯基（1861年–1953年）^[1]^[2]^[3]^[4]。

反應機理

三溴化磷首先將羧酸轉化為醯溴，由於醯鹵α-氫更活潑，更容易發生烯醇化反應，使鹵化反應變得容易。生成的溴代烯醇與溴反應生成α-溴代醯溴，然後與羧酸發生交換反應生成α-溴代羧酸。交換反應一步的機理見下圖，由於反應後又生成一分子醯溴，故只需催化量的三溴化磷便可使反應發生。 圖片內彎曲箭有部分錯誤，應做修正。

HVZ反應機理

參見

化學反應列表

參考資料

^ Hell C. Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren. Berichte. 1881, 14: 891–893 [2008-11-17]. doi:10.1002/cber.188101401187. （原始內容存檔於2020-03-21）.
^ Volhard J. Ueber Darstellung α-bromirter Säuren. Annalen der Chemie. 1887, 242: 141–163. doi:10.1002/jlac.18872420107.
^ Zelinsky N. Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester. Berichte. 1887, 20: 2026 [2008-11-17]. doi:10.1002/cber.188702001452. （原始內容存檔於2019-07-13）.
^ Allen C. F., Kalm M. J. (1963). "2-Methylenedodecanoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 616.

[1] Hell C. Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren. Berichte. 1881, 14: 891–893 [2008-11-17]. doi:10.1002/cber.188101401187. （原始內容存檔於2020-03-21）.

[2] Volhard J. Ueber Darstellung α-bromirter Säuren. Annalen der Chemie. 1887, 242: 141–163. doi:10.1002/jlac.18872420107.

[3] Zelinsky N. Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester. Berichte. 1887, 20: 2026 [2008-11-17]. doi:10.1002/cber.188702001452. （原始內容存檔於2019-07-13）.

[4] Allen C. F., Kalm M. J. (1963). "2-Methylenedodecanoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 616.

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