萘

萘（ㄋㄞˋ）（英語：Naphthalene），舊稱艿，俗稱焦油腦，是一種多環芳香烴。

萘
萘的球棍模型 萘環的編號（以藍色數字表示）
萘的空間填充模型 萘的空間填充模型
IUPAC名 Naphthalene
別名	bicyclo[4.4.0]decapentaene 駢苯；己搭烯；煤焦油腦；萘餅；臭樟腦
識別
CAS編號	91-20-3  Y
PubChem	931
ChemSpider	906
SMILES	c1cccc2c1cccc2
InChI	1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
InChIKey	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
Beilstein	1421310
Gmelin	3347
EINECS	202-049-5
ChEBI	16482
RTECS	QJ0525000
KEGG	C00829
性質
化學式	C10H8
莫耳質量	128.17052 g·mol⁻¹
外觀	白色鱗片狀結晶，有溫和芳香氣味，粗萘有煤焦油臭味
密度	1.14 g/cm3
熔點	80.2 ℃
沸點	218 ℃
溶解性（水）	約 30 mg/L
危險性
警示術語	R：R22-R40-R50/53
安全術語	S：S2-S36/37-S46-S60-S61
NFPA 704	2 2 0
閃點	79 - 87 ℃
自燃溫度	525 ℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

來源

可從煤焦油分離和石油提煉製得。

物理性質

萘為無色或白色有光澤的鱗片狀單斜結晶，有溫和芳香氣味，粗萘有特殊的煤焦油樣臭味；熔點80.2℃，沸點218℃；難溶於水，易溶於有機溶劑中，如乙醇及乙醚。能揮發並易昇華，能水蒸氣蒸餾。與空氣形成爆炸性混合物；爆炸極限0.9％－5.9％（體積）。

化學性質

在正常情況下，萘比苯更易發生典型的芳香親電取代反應（如鹵化、磺化、硝化）以及氧化、加氫、加氯等反應。硝化和鹵化反應主要發生在α位（1位）上。磺化反應在低溫時生成反應活化能低的α-萘磺酸，但磺化反應是可逆的，隨著反應溫度升高，產物逐漸轉變為空阻較小的β-萘磺酸。

用途

含有萘環的聚合物通常具有較低的吸濕性、良好的熱穩定性、尺寸穩定性和介電性能。

萘用於生產染料、樹脂、溶劑、炸藥、消毒劑、殺蟲劑、防腐劑、防蛀劑和碳化照明氣。萘的催化氧化可以製得苯酐：

危險性

遇火、高熱時可燃，放出有毒的刺激性煙霧，為可能致癌因子，粉體與空氣可形成爆炸性混合物。

萘如果由呼吸道和消化道進入人體，會引起毒性症狀。萘在體內的代謝產物萘酚和萘醌可引起血管內溶血(特別是蠶豆症患者)，內臟出血，肝中毒。由於萘可以儲存入脂肪中，而脂肪轉化成熱量的同時可以釋放萘引起中毒，所以萘中毒不會在隔絕接觸後短時間內消失。

萘在體內首先被氧化為1,2-環氧萘。然後環氧萘可以通過三種途徑代謝：

1. 重排為1-萘酚，與硫酸或葡糖醛酸結合。
2. 在環氧化物水解酶的催化下水解為反-1,2-二氫-1,2-二羥基萘，失水為2-萘酚，或者脫氫為鄰萘醌或對萘醌。
3. 與穀胱甘肽結合，並最終以巰基尿酸的形式排出。

參見

• 萘丸(又稱樟腦丸)

外部連結

• 萘的化學品安全技術說明書(MSDS)
• 國際癌症研究機構對萘的性質、應用和致癌性的評估報告 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）