茜素

茜素
	IUPAC名; 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
別名	1,2-二羥基-9,10-蒽醌
識別
CAS號	72-48-0
PubChem	6293
ChemSpider	6056
SMILES	Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3;
InChI	1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H;
InChIKey	RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
ChEBI	16866
KEGG	C01474
性質
化學式	C14H8O4
摩爾質量	240.21 g·mol−1
外觀	橘紅色晶體或粉末
熔點	279 - 283 ℃
沸點	430 ℃
危險性
警示術語	R：R36-R37-R38
安全術語	S：S26-S36
MSDS	MSDS
相關物質
相關化學品	蒽醌、蒽
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

茜素紅
茜素紅
網頁顏色	#e32636
RGBB (r, g, b)	(227, 38, 54)
CMYH (c, m, y)	(11, 85, 79)
CMYKH (c, m, y, k)	(0, 83, 76, 11)
HSL (h, s, l)	(355°, 77%, 52%)
HSV (h, s, v)	(355°, 83%, 89%)
HWB (h, w, b)	(355°, 15%, 11%)
	B：代表值域介於0～255之間
	H：代表值域介於0～100之間
	注意事項本條目的顏色值可能只是參考，並非共通標準。; 本條目包含了使用顏色標示的內容，可能會因為不同的閱讀環境而產生差異。參見網頁親和力。色盲人士或黑白螢幕使用者需要非色盲人士或使用彩色螢幕來幫助，或是使用無障礙軟體幫助。;

茜（ㄑㄧㄢˋ）素（英語：Alizarin）即1,2-二羥基蒽醌，化學式為C₁₄H₈O₄，為二羥基蒽醌的同分異構體之一，是一種常用的染料。它是橘紅色針狀晶體或赭黃色粉末，微溶於水，可溶於乙醇、乙醚、吡啶和苯。可從茜草根部提取，但目前一般採用工業合成法得到，是用蒽醌-2-磺酸、氫氧化鈉與硝酸鉀或氯酸鉀共熔，或在水溶液加熱條件下反應製取。它是第一個通過人工合成得到的天然染料。^[1]

茜素自古就在中亞、埃及、歐洲和中國被作為紅色染料使用。1804年英國的喬治·菲爾德發現^[2] 用明礬水溶液處理茜素後，^[3] 茜素會發生色淀，變為不溶的固體染料，從而延長了它作為染料的使用壽命。用其他金屬鹽代替明礬，可以得到其他顏色的染料。^[4] 1826年，法國的皮埃爾-讓-洛比克（英語：Pierre Jean Robiquet）確認了茜草根部含有兩種染料，即茜素紅及紅紫素（羥基茜素）。

茜素的首個合成路線是1868年由德國化學家卡爾·格雷貝、卡爾·里伯曼和英國化學家威廉·珀金幾乎同時發現的。格雷貝和里伯曼的方法十分昂貴，難以投入生產，相反，珀金的方法之一便是以煤焦油產品蒽作原料，先製取蒽醌，然後磺化、鹼熔得到茜素，產率很高。因此該法仍是目前工業上製取茜素的方法。

茜素紅是一種紅色的染料，利用茜素製成。

參考資料

^ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. "Anthraquinone Dyes and Intermediates" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
^ George Field的筆記：http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）．於2007年9月5日查閱．
^ Winsor Newton's madder pigment is made according to his process. See http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） page 6. (accessed: 2007/09/03). Note that Henry Charles Newton, founder of Winsor Newton, was his assistant and friend.
^ Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting - Dover - pp115-124. ISBN 0-486-20327-1

[1] Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. "Anthraquinone Dyes and Intermediates" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.

[2] George Field的筆記：http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）．於2007年9月5日查閱．

[3] Winsor Newton's madder pigment is made according to his process. See http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） page 6. (accessed: 2007/09/03). Note that Henry Charles Newton, founder of Winsor Newton, was his assistant and friend.

[4] Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting - Dover - pp115-124. ISBN 0-486-20327-1

[1]

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茜素紅
網頁顏色	#e32636
RGB^B (r, g, b)	(227, 38, 54)
CMY^H (c, m, y)	(11, 85, 79)
CMYK^H (c, m, y, k)	(0, 83, 76, 11)
HSL (h, s, l)	(355°, 77%, 52%)
HSV (h, s, v)	(355°, 83%, 89%)
HWB (h, w, b)	(355°, 15%, 11%)
^B：代表值域介於0～255之間
^H：代表值域介於0～100之間
注意事項本條目的顏色值可能只是參考，並非共通標準。本條目包含了使用顏色標示的內容，可能會因為不同的閱讀環境而產生差異。參見網頁親和力。色盲人士或黑白螢幕使用者需要非色盲人士或使用彩色螢幕來幫助，或是使用無障礙軟體幫助。

茜素


IUPAC名 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
別名	1,2-二羥基-9,10-蒽醌
識別
CAS號	72-48-0 ^Y
PubChem	6293
ChemSpider	6056
SMILES	Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI	1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
InChIKey	RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
ChEBI	16866
KEGG	C01474
性質
化學式	C₁₄H₈O₄
摩爾質量	240.21 g·mol⁻¹
外觀	橘紅色晶體或粉末
熔點	279 - 283 ℃
沸點	430 ℃
危險性
警示術語	R：R36-R37-R38
安全術語	S：S26-S36
MSDS	MSDS
相關物質
相關化學品	蒽醌、蒽
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

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