木犀草素

化合物

木犀草素Luteolin)為黃酮類化合物[1]像所有的黃酮類物質,它有一個黃色結晶的外觀。

木犀草素
IUPAC名
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 5,7-dihydroxy-4-chromenone
別名 毛地黃黃酮
識別
CAS號 491-70-3  checkY
PubChem 5280445
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1C2=CC (=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
性質
化學式 C15H10O6
摩爾質量 286.24 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

木犀草素最常在葉中發現的,但它也可以看出在果皮,樹皮,三葉草花,和豚草花粉。它也被從芳香族開花植物中分離,鼠尾草。膳食來源包括芹菜,椰菜,青椒,芹菜百里香蒲公英,紫蘇,甘菊茶,胡蘿蔔,橄欖油,薄荷,迷迭香,臍橙,和牛至。它也可以在一些棕櫚的種子中發現。

木犀草素最常見於植物葉片中,如芹菜百里香蒲公英等植物。[1]

代謝

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  • 木犀草素O-甲基轉移酶
  • 黃酮7-O-β-葡糖轉移酶

成苷

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生理活性

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木犀草素是一種PDE4抑制劑、磷酸二酯酶抑制劑[2]白血球介素6抑制劑[3]

其可顯著逆轉小鼠的甲苯噻嗪/氯胺酮誘導麻醉。[4]

臨床前研究表明,木犀草素可能具有的藥理作用,包括抗氧化抗炎抗菌抗癌。初步研究發現,木犀草素能夠抑制血管新生誘導細胞凋亡,影響動物模型腫瘤的發展,降低腫瘤的生長速度,並提高某些抗癌藥物對腫瘤細胞的細胞毒性,這表明木犀草素可能是潛在的癌症化學預防藥物和化療藥物。木犀草素生物活性的機制可能為調節ROS的水平,抑制拓撲異構酶Ⅰ拓撲異構酶Ⅱ、降低NF-κBAP-1轉錄因子的活性,穩定p53及抑制磷酸肌醇3-激酶信號轉導和轉錄激活子3STAT3)、胰島素樣生長因子1受體IGF1R)和人類表皮生長因子受體II的活性。[5]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Mann, John. Secondary Metabolism 2nd. Oxford, UK: Oxford University Press. 1992: 279–280. ISBN 0-19-855529-6. 
  2. ^ Yu MC, Chen JH, Lai CY, Han CY, Ko WC. Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced [3H]-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. Eur. J. Pharmacol. February 2010, 627 (1–3): 269–75 [2011-07-02]. PMID 19853596. doi:10.1016/j.ejphar.2009.10.031. (原始內容存檔於2020-07-25). 
  3. ^ Johnson; Kelley, KW; Johnson, RW. Luteolin reduces IL-6 production in microglia by inhibiting JNK phosphorylation and activation of AP-1. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. May 2008, 105 (21): 7534–9 [2011-07-02]. PMC 2396685 . PMID 18490655. doi:10.1073/pnas.0802865105. (原始內容存檔於2008-06-07). 
  4. ^ Yu, MC; Chen, JH; Lai, CY; Han, CY; Ko, WC. Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced 3H-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. European journal of pharmacology. 2010, 627 (1–3): 269–75. PMID 19853596. doi:10.1016/j.ejphar.2009.10.031. 
  5. ^ López-Lázaro M. Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin (PDF). Mini Rev Med Chem.: 31–59. [2011-07-02]. PMID 19149659. doi:10.2174/138955709787001712. (原始內容 (PDF)存檔於2010-06-16).