四環黴素

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四環黴素（英語：Tetracycline，/ˌtɛtrəˈsaɪkliːn/，INN），又稱四環素，一種聚酮類廣譜抗生素藥物的泛稱，這類藥物由鏈黴菌屬放線菌門細菌所產生，基本化學結構均由四個環接合而成，可用於對抗多種細菌感染。最早被使用於治療霍亂，現代一般用於治療粉刺、酒糟鼻。有許多藥物都是由四環黴素衍生而來，這些藥物被統稱為四環素類抗生素。包括 Sumycin，Tetracyn，與Panmycin等商標藥物，其成份都是屬於四環黴素。

四環黴素

臨床資料
商品名	Sumycin
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682098
核准狀況	美 FDA: Tetracycline
懷孕分級	澳: D
給藥途徑	oral, topical (skin and eye), intramuscular, intravenous
ATC碼	A01AB13 (WHO) D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02 QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）
藥物動力學資料
生物利用度	75%
藥物代謝	Not metabolised
生物半衰期	8-11 hours, 57-108 hours (kidney impairment)
排泄途徑	Urine (>60%), faeces
識別資訊
IUPAC命名法 (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide OR (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide OR (3S,7S,8S,10S,11S)-7-(dimethylamino)-2,3,6,11,16-pentahydroxy-11-methyl-4,18-dioxotetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1,5,12,14,16-pentaene-5-carboxamide
CAS號	60-54-8  Y 64-75-5（鹽酸鹽）
PubChem CID	643969
DrugBank	DB00759 Y
ChemSpider	10257122 Y
UNII	F8VB5M810T
KEGG	D00201 Y
ChEBI	CHEBI:27902 Y
ChEMBL	ChEMBL1440 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023645
ECHA InfoCard	100.000.438
化學資訊
化學式	C22H24N2O8
莫耳質量	444.44 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式圖像
SMILES C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 Y Key:OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N Y

它被列於世界衛生組織基本藥物名單中，被視為基本醫療衛生制度中所需藥物清單之一。

歷史

1948年開始應用於臨床治療。對許多當時難以治癒的疾病都展現出十分驚人的治療成效。比如通過蚊蠅傳播的惡性瘧疾患者在服用四環素藥物4天後即可明顯好轉；還可用於獸醫臨床上治療腸道多種病原菌的感染，顯著提升了畜禽存活率和畜牧業的經濟效益。

法國微生物學家安德（André Michel Lwoff）1956年給妊娠期的哺乳動物注射用氚標記的四環素，追蹤發現四環素可以突破胎盤屏障到達胎兒的骨骼中。貝維蘭特等人通過進一步實驗證明了四環素會抑制骨骼的形成。尤其在牙發育時期容易造成牙組織的鈣化控制，也就表現為牙著色和發育不全。在牙發育礦化期（即懷孕中後期、嬰兒和8歲以下兒童）服用的四環素族藥物，可被結合到牙組織內使牙著色。這是因為四環素族藥物進入人體後容易在牙本質和牙釉質中形成堅固的四環素鈣複合物。而四環素族本身有顏色，如四環素呈淺黃色，去甲基金黴素呈鎘黃色，土黴素呈檸檬黃色。在日光或紫外線下也會促使四環素降解變色。在嬰兒早期形成外層牙本質時，用藥影響最大。

作用機制

四環黴素能夠針對30S核糖體亞基的A位置結合，阻斷胺醯tRNA與核糖體中的A位點結合，從而抑制肽鏈的增長和影響細菌或其他病原微生物的蛋白質合成。

四環素對金黃色葡萄球菌、肺炎球菌、化膿性鏈球菌、淋球菌、腦膜炎球菌、大腸桿菌、產氣桿菌、志賀菌屬、耶爾森菌、單核球李斯特菌等有較強抗菌活性；對立克次體、支原體、披衣菌、放線菌等也有較強作用。現在一般不用於細菌感染，主要用於立克次體病、布氏桿菌病、淋巴肉芽腫、支原體肺炎、螺旋體病、披衣菌病等。

其他用途

四環素可以被骨頭吸收，因此在活體組織切片的生理檢查中，也被用來當成標記骨頭生長速度之用。

四環素可分泌到乳汁，可透過胎盤進入胎兒體內，引起子代的不良反應。

禁忌症

8歲以下小兒禁用。

孕婦及哺乳期婦女禁用。

使用四環素時不要與牛奶一起飲用，因為牛奶中的鈣會與四環素結合，減少其吸收，導致藥效降低。