4-碘苯酚

化合物

4-碘苯酚是一种有机化合物,化学式为IC6H4OH,它是碘苯酚英语Iodophenol同分异构体之一。它可以4-碘苯硼酸为原料反应制得,[2]或由苯酚N-碘代丁二酰亚胺的催化碘化反应得到。[3]它和碘化亚铜存在下反应,可以得到4,4'-二羟基二苯硫醚或4,4'-二羟基二苯基二硫。[4]

4-碘苯酚
IUPAC名
4-Iodophenol
别名 对碘苯酚
4-羟基碘苯
识别
CAS号 540-38-5  checkY
PubChem 10894
ChemSpider 10432
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1O)I
InChI
 
  • 1S/C6H5IO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H
InChIKey VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 43521
DrugBank DB03002
性质
化学式 C6H5IO
摩尔质量 220.01 g·mol−1
熔点 42–44 °C
沸点 138 °C (5 mmHg)
pKa 9.20[1]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案
H-术语 H302, H312, H314
P-术语 P280, P305+351+338, P310
相关物质
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ Rappoport. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification 3rd. 1984. ISBN 0-8493-0303-6. 
  2. ^ Dong-Ping Luo, Yang-Feng Huang, Xiao-Yi Hong, Dingben Chen, Guo-Xing Li, Xiaobo Huang, Miaochang Liu, Wenxia Gao, Yun-Bing Zhou, Huayue Wu. Phthalocyanine Zinc‐catalyzed Hydroxylation of Aryl Boronic Acids under visible Light. Advanced Synthesis & Catalysis. 2018-12-13 [2022-09-16]. ISSN 1615-4150. doi:10.1002/adsc.201801276. (原始内容存档于2022-10-24) (英语). 
  3. ^ David Leboeuf, Jennifer Ciesielski, Alison Frontier. Gold(I)-Catalyzed Iodination of Arenes. Synlett. 2013-12-16, 25 (03): 399–402 [2022-09-16]. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0033-1340321. (原始内容存档于2018-06-02) (英语). 
  4. ^ Hsing-Ying Chen, Wei-Te Peng, Ying-Hsien Lee, Yu-Lun Chang, Yen-Jen Chen, Yi-Chun Lai, Nai-Yuan Jheng, Hsuan-Ying Chen. Use of Base Control To Provide High Selectivity between Diaryl Thioether and Diaryl Disulfide for C–S Coupling Reactions of Aryl Halides and Sulfur and a Mechanistic Study. Organometallics. 2013-10-14, 32 (19): 5514–5522 [2022-09-16]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om400784w (英语).