叔丁胺
化合物
叔丁胺是一種有機化合物，分子式為(CH3)3CNH2。它是一種無色液體，具有典型的胺類氣味。叔丁胺是丁烷的四種異構胺之一，其他是正丁胺、仲丁胺和異丁胺。
| tert-Butylamine | |||
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| IUPAC名 2-Methylpropan-2-amine | |||
| 別名 |
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| 識別 | |||
| CAS號 | 75-64-9 
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| PubChem | 6385 | ||
| ChemSpider | 6145 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 605267 | ||
| Gmelin | 1867 | ||
| UN編號 | 3286 | ||
| EINECS | 200-888-1 | ||
| ChEBI | 44639 | ||
| RTECS | EO3330000 | ||
| MeSH | tert-butylamine | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H11N | ||
| 摩爾質量 | 73.14 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 氣味 | 魚腥，類似氨 | ||
| 密度 | 0.696 g/mL | ||
| 熔點 | -68 °C（205.65 K） | ||
| 沸點 | -277 °C（316 − 320 K） | ||
| 溶解性（水） | 互溶 | ||
| log P | 0.802 | ||
| 蒸氣壓 | 39.29 kPa (at 20 °C) | ||
| 折光度n D |
1.377 | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | −151.1–−150.1 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −2.9959–−2.9951 MJ mol−1 | ||
| S⦵298K | 233.63 J K−1 mol−1 | ||
| 熱容 | 191.71 J K−1 mol−1 | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號  
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| GHS提示詞 | DANGER | ||
| H-術語 | H225, H302, H314, H331 | ||
| P-術語 | P210, P261, P280, P305+351+338, P310 | ||
| NFPA 704 |
 4
3
0
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| 爆炸極限 | 1.7–9.8% | ||
| 致死量或濃度： | |||
LD50（中位劑量）
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464 mg kg−1 (oral, rat) | ||
| 相關物質 | |||
| 相關烷基胺 | |||
| 相關化學品 | 2-甲基-2-亞硝基丙烷 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
編輯- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
異丁烯和氰化氫的Ritter反應沒有用處，因為它會產生太多廢料。[1]
- (CH3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
- (CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2H
用途
編輯叔丁基胺用作次磺酰胺（例如N-叔丁基-2-苯並噻唑次磺酰胺和N-叔丁基-2-苯並噻唑次磺酰亞胺）的製備中間體。作為橡膠促進劑，這些化合物可以改變橡膠的硫化速度。許多農藥從這個胺衍生而來，包括terbacil、terbutryn和terbumeton。
參見
編輯參考文獻
編輯- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell. tert'-Butylamine 47: 12. 1947. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.