乙酰水楊酸銅

乙酰水楊酸銅
	IUPAC名; dicopper 2-acetyloxybenzoate
別名	阿士匹靈銅
識別
CAS號	23642-01-5
PubChem	92244
ChemSpider	83280
SMILES	CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].[Cu+2].[Cu+2];
InChI	1/4C9H8O4.2Cu/c41-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12;;/h42-5H,1H3,(H,11,12);;/q;;;;2*+2/p-4;
InChIKey	BXBJCCCIFADZBU-XBHQNQODAY
性質
化學式	C36H28Cu2O16
摩爾質量	843.69 g·mol⁻¹
外觀	亮藍色晶體
熔點	248—255 °C（521—528 K）（分解）
藥理學
	藥代動力學：
生物半衰期	8.67小時（人類）
危險性
PEL	TWA 1 mg/m3（以銅計算）
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	900.3 mg/kg （小鼠，灌胃）
相關物質
其他陰離子	水楊酸銅; 苯甲酸銅
其他陽離子	乙酰水楊酸鈉; 乙酰水楊酸鋅
相關化學品	阿士匹靈
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰水楊酸銅又稱阿士匹靈銅，是銅的乙酰水楊酸螯合物。它可用於治療類風濕性關節炎。

製備

乙酰水楊酸銅可以通過多種方法製備。其中一種方法是將乙酰水楊酸溶解在碳酸鈉溶液（或碳酸氫鈉^[3]）中反應。

2 HC₉H₇O₄ + Na₂CO₃ → 2 NaC₉H₇O₄ + CO₂↑ + H₂O

將所得溶液過濾以去除過量的難溶的乙酰水楊酸，將其與可溶性銅鹽（如硫酸銅）混合，得到亮藍色的乙酰水楊酸銅晶體，過濾、洗滌、乾燥後得到產物。第一步反應中過量的乙酰水楊酸是必要的，因為它可以防止過量的碳酸鈉和下一步的銅鹽反應。

4 NaC₉H₇O₄ + 2 CuSO₄ → C₃₆H₂₈Cu₂O₁₆↓ + 2 Na₂SO₄

也有文獻用氫氧化鈉中和乙酰水楊酸，和硫酸銅反應製備乙酰水楊酸銅。^[4]或者以銅為陽極，鉑為陰極，進行電化學法合成。^[5]

直接將酸溶於甲醇，和乙酸銅的水溶液反應，也能得到產物。^[6]

用途

醫療

乙酰水楊酸銅已被證明可以有效治療類風濕性關節炎。^[7]一份藥代動力學研究表明，乙酰水楊酸銅與阿士匹靈相比，有更好的治療效果。^[8] 動物模型研究表明，乙酰水楊酸銅在治療血栓性疾病方面非常有前景，並且它具有成為抗血栓藥物的前景，以治療人類血栓性疾病。^[9]

其它用途

它還可以用作PVC和聚苯乙烯的顏料。^[10]

參考文獻

^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0150. NIOSH.
^ 李玲, 吳藍鷗, 劉偉平,等. 阿士匹靈銅鎮痛活性及毒副作用研究[J]. 昆明醫學院學報, 1996(4):1-3.
^ 田喜強. 阿士匹靈銅的合成及紅外光譜分析[J]. 綏化學院學報, 2013, 33(2):151-153.
^ 張友智. 阿士匹靈銅的合成與質量控制研究[J]. 中南藥學, 2007, 5(1):38-39.
^ 王鵬, 王一雯, 紀超男,等. 電化學沉積法製備阿士匹靈銅[J]. 北京建築工程學院學報, 2011, 27(3):28-31.
^ 張敬東, 王思宏, 張小勇,等. 阿士匹靈銅的一步法合成及表徵[J]. 化學試劑, 2010, 32(3):269-270.
^ Rheumatoid Arthritis (RA). Copper Development Association. June 2000 [2018-02-16]. （原始內容存檔於2007-02-02）.
^ MS Iqbal, M Sher, H Pervez & M Saeed (2008). "Pharmacokinetic Study of Copper (II) Acetylsalicylate" Biol. Trace Elem. Res. 124:283–288. doi:10.1007/s12011-008-8146-3
^ Weiping Liu,corresponding author1 Huizhou Xiong, Yikun Yang Ling Li, Zhiqiang Shen, and Zhihe Chen. Potential Application of Copper Aspirinate in Preventing and Treating Thromboembolic Diseases. Met Based Drugs. (Hindawi Publishing Corporation). 1998, 5 (3): 123–126 [2018-02-16]. PMC 2365110  . PMID 18475833. doi:10.1155/MBD.1998.123. （原始內容存檔於2007-02-02）.
^ Allan, J R; A Renton; W E Smith; D L Gerrard; J Birnie. A Study of the Performance of Bis(acetylsalicylate) Copper(II) and the Cobalt(II), Nickel(II) and Copper(II) Complexes of Pyridine-3,4-dicarboxylic Acid as Colouring Materials for Poly(vinyl chloride) and Polystyrene. Eur. Polym. J. 1991, 27 (7): 669–672. doi:10.1016/0014-3057(91)90155-H.

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乙酰水楊酸銅



IUPAC名 dicopper 2-acetyloxybenzoate
別名	阿士匹靈銅
識別
CAS號	23642-01-5 ^Y
PubChem	92244
ChemSpider	83280
SMILES	CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)[O-].[Cu+2].[Cu+2]
InChI	1/4C9H8O4.2Cu/c41-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12;;/h42-5H,1H3,(H,11,12);;/q;;;;2*+2/p-4
InChIKey	BXBJCCCIFADZBU-XBHQNQODAY
性質
化學式	C₃₆H₂₈Cu₂O₁₆
摩爾質量	843.69 g·mol⁻¹
外觀	亮藍色晶體
熔點	248—255 °C（521—528 K）（分解）
藥理學
藥代動力學：
生物半衰期	8.67小時（人類）
危險性
PEL	TWA 1 mg/m³（以銅計算）^[1]
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	900.3 mg/kg （小鼠，灌胃）^[2]
相關物質
其他陰離子	水楊酸銅苯甲酸銅
其他陽離子	乙酰水楊酸鈉乙酰水楊酸鋅
相關化學品	阿士匹靈
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。