乙烯基三丁基錫
化合物
乙烯基三丁基錫是一種有機錫化合物，化學式為Bu3SnCH=CH2，其中Bu為正丁基。它是對空氣穩定的白色固體，可用作施蒂勒反應中的乙烯陰離子等價試劑。[1][2]它是一種乙烯基錫試劑，但早期使用的是乙烯基三甲基錫，[3]後來因考慮到三甲基錫的毒性而將其取代。
| 乙烯基三丁基錫 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Tributyl(ethenyl)stannane | |
| 別名 | Tributylvinyltin, Tributylvinylstannane |
| 識別 | |
| CAS號 | 7486-35-3 |
| PubChem | 81998 |
| ChemSpider | 74003 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C14H30Sn |
| 摩爾質量 | 317.1 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 密度 | 1.081 g/cm3 |
| 熔點 | 253-254 °C |
| 沸點 | 95 °C(1.5 Torr） |
| 危險性 | |
GHS危險性符號    
| |
| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H226, H301, H312, H315, H319, H372, H400, H410 |
| P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯參考文獻
編輯- ^ Farina, Vittorio; Krishnan, Bala. Large Rate Accelerations in the Stille Reaction with Tri-2-furylphosphine and Triphenylarsine as Palladium Ligands: Mechanistic and synthetic implications. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113: 9585–9595. doi:10.1021/ja00025a025.
- ^ Littke, Adam F.; Schwarz, Lothar; Fu, Gregory C. Pd/P(t-Bu)3: A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides. Journal of the American Chemical Society. 2002, 124: 6343–6348. PMID 12033863. doi:10.1021/ja020012f.
- ^ Scott, William J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates With Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one. Organic Syntheses. 1990, 68: 116. doi:10.15227/orgsyn.068.0116.
- ^ Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.