酮-烯醇互变异构

在有机化学中，酮-烯醇互变异构（Keto-Enol Tautomerism）是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。酮或醛和烯醇称为互变异构体。此平衡出现的原因是，酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子，在不同的pH值下进行质子的转移，形成酮式和烯醇式。所以，烯醇式是酮和醛的一种存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以经由¹H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。

（I）酮式和（II）烯醇式

机理

酮和烯醇的互变受pH值所影响，所以可由酸或碱催化。

• 酸催化反应

• 碱催化反应

例子

以下列举一些酮和烯醇互变的例子及其平衡常数K。平衡常数定义为烯醇的浓度除以酮的浓度。

脂肪族的酮多以酮式存在，如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大，可以烯醇式存在，原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在，其K值极大，原因是结构中有稳定的苯环。

参见

• 烯醇
• 互变异构

参考资料

1. 曾昭琼．《有机化学》第四版上册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 7-04-013845-X．
2. Robert Neilson Boyd, Robert Thornton Morrison. Organic Chemistry. 5th Edition. 1987. ISBN 0-205-08453-2