六苯并蒄
化合物
六苯并蒄(英语:Hexabenzocoronene),是由蒄与六个苯环稠合组成的化合物,通常指分子式为C42H18的六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄,另一种高对称性的异构体为分子式C48H24的六苯并[a,d,g,j,m,p]蒄。通过原子力显微镜对六苯并蒄成像,首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级与键长的差异。[1]
六苯并蒄 | |||
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IUPAC名 Hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene 六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄 | |||
识别 | |||
CAS号 | 190-24-9 | ||
PubChem | 136001 | ||
ChemSpider | 119779 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N | ||
性质 | |||
化学式 | C42H18 | ||
摩尔质量 | 522.59 g·mol−1 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
编辑六苯并蒄是目前在有机材料中应用十分广泛的一个中间体。可以利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的狄尔斯–阿尔德反应和随后发生的逆狄尔斯–阿尔德反应脱羰基生成六苯基苯,此化合物经FeCl3氧化即可生成六苯并蒄及其衍生物。[2]
应用
编辑两亲性的六苯并蒄衍生物能自组装成柱状相,形成纵横比大于1000、高电导率的纳米管,是理想的电载流子传输材料,可用于制备光电器件。[3]
参考文献
编辑- ^ Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621.
- ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)上册。北京:高等教育出版社,2005年12月:492。ISBN 978-7-04-017755-8
- ^ Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. (原始内容存档于2007-09-30).