核鹼基

核鹼基（英語：nucleobase）又稱含氮鹼基（nitrogenous base）^[1]^[2]，生物學常簡稱鹼基（base），是一類性質為鹼性且擁有氮的化合物，也是在DNA和RNA中起配對作用的部分。例如嘧啶類是核鹼基，胺類是最典型的含氮鹼基；核鹼基與含氮鹼基兩者稱呼只是強調重點不同而已，前者以生物學的角度強調此鹼在核苷酸中^[3]，後者以化學的角度強調此有機鹼含有氮原子。

核鹼基都是雜環化合物，其氮原子位於環上或取代氨基上，其中一部分（取代氨基，以及嘌呤環的1位氮、嘧啶環的3位氮）直接參與鹼基配對。

常見的核鹼基共有5種：胞嘧啶（縮寫C）、鳥嘌呤（G）、腺嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T，通常為DNA專有）和尿嘧啶（U，通常為RNA專有）。腺嘌呤和鳥嘌呤屬於嘌呤族（縮寫作R），它們具有雙環結構。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶屬於嘧啶族（Y），它們的環系是一個六元雜環。RNA中，尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一個5位甲基，這個甲基增大了遺傳的準確性。

鳥嘌呤（G）	腺嘌呤（A）

$\Updownarrow$	${\text{DNA}}\ \Updownarrow \ {\text{RNA}}$
胞嘧啶（C）	胸腺嘧啶（T）	尿嘧啶（U）

核鹼基的形式

核鹼基有酮式和烯醇式，可以互相轉換。在生理pH條件下一般為酮式。^[4]

主要核鹼基與核苷的結構

核鹼基通過糖苷鍵與核糖或脫氧核糖的1位碳原子相連而形成的化合物叫核苷。核苷再與磷酸結合就形成核苷酸，磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

核鹼基	腺嘌呤	鳥嘌呤	胸腺嘧啶	胞嘧啶	尿嘧啶
核苷	腺苷 A	鳥苷 G	胸苷 T	胞苷 C	尿苷 U

DNA與RNA含不同核鹼基

DNA，包括：腺嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶和鳥嘌呤。
RNA，包括：腺嘌呤、尿嘧啶、胞嘧啶和鳥嘌呤。

核鹼基的配對

DNA

核鹼基位於DNA二股上，而重要的是二股上的鹼基會互相連結：腺嘌呤與胸腺嘧啶配對、鳥嘌呤與胞嘧啶的配對，這樣兩兩通過氫鍵的配對稱為「鹼基對」，^[5]如圖：

腺嘌呤（左）與胸腺嘧啶（右）的配對

鳥嘌呤（左）與胞嘧啶（右）的配對

腺嘌呤與胸腺嘧啶之間的配對只有兩根氫鍵，而鳥嘌呤與胞嘧啶之間的配對有三根，因此含有G-C鹼基對較多的DNA較為穩定。

RNA

簡拼核鹼基符號

符號	代替鹼基
R	A/G
Y	C/T
M	A/C
K	G/T
S	G/C
W	A/T
H	A/T/C
B	G/T/C
V	G/A/C
D	G/A/T
N	A/G/C/T

中間產物

核鹼基	次黃嘌呤	黃嘌呤	7-甲基鳥嘌呤	5,6-二氫尿嘧啶
核苷	次黃苷 I	黃苷 X	7-甲基鳥苷 m⁷G	二氫尿苷 D

新四大核鹼基

近幾年有人將表觀遺傳學修飾的5-甲基胞嘧啶（5mC）稱為第5種鹼基，5-羥甲基胞嘧啶（5hmC）稱為第6種鹼基。2011年研究人員發現了第7種DNA鹼基「5-甲酰基胞嘧啶」（5fC），和第8種「5-羧基胞嘧啶」（5caC）。這幾種鹼基實際上都是由胞嘧啶經由Tet蛋白修飾後形成。人類和小鼠幹細胞都擁有Tet蛋白，Tet蛋白是重新編程已經分化的細胞的一種重要功能蛋白^[6]。

第5種鹼基：5-甲基胞嘧啶
第6種鹼基：5-羥甲基胞嘧啶
第7種鹼基：5-甲酰基胞嘧啶（英語）
第8種鹼基：5-羧基胞嘧啶（英語）

參看

外部連結

DNA雙螺旋結構中的鹼基配對（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

參考文獻

^ Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
^ Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
^ Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. （原始內容存檔於2023-07-28）.
^ Yang, Jianxiong, 1954-; 楊建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学（第二版） Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
^ Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. library.med.utah.edu
^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.

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[1] Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.

[2] Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.

[3] Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. （原始內容存檔於2023-07-28）.

[4] Yang, Jianxiong, 1954-; 楊建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学（第二版） Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.

[5] Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. library.med.utah.edu

[Shen-6] S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.

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