降冰片二烯
降冰片二烯(英語:Norbornadiene,[2.2.1]双环-2,5-庚二烯,Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)是一种双环二烯烃,分子式C7H8。降冰片二烯是一种重要的金属结合配体,其配合物对均相催化有重要的作用。根据布莱特规则,2,5-二烯的形式是降冰片烷唯一稳定的二烯烃。
降冰片二烯 | |||
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IUPAC名 Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | |||
别名 | 2,5-Norbornadiene | ||
识别 | |||
CAS号 | 121-46-0 ![]() | ||
PubChem | 8473 | ||
SMILES |
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EINECS | 204-472-0 | ||
性质 | |||
化学式 | C7H8 | ||
摩尔质量 | 92.14 g/mol g·mol⁻¹ | ||
密度 | 0.906 g/cm3 | ||
熔点 | -19 °C(254 K) | ||
沸点 | 89 °C(362 K) | ||
溶解性(水) | Insoluble | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11 | ||
安全术语 | S:S9 S16 S29 S33 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
编辑反应
编辑降冰片二烯可在苯乙酮等敏化剂的辅助下,通过光化学反应形成一种价键异构体:四环庚烷[1]
降冰片二烯也可作为狄尔斯–阿尔德反应的亲双烯体。
参考文献
编辑- ^ Smith, Claiborune D. (1988). "Quadricyclane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 962.