锡杂苯

锡杂苯
	IUPAC名; Stannine; 锡杂环己三烯
别名	Stannin
识别
CAS号	289-78-1
PubChem	119197
ChemSpider	20137777
SMILES	[H][Sn]1=CC=CC=C1;
性质
化学式	C5H6Sn
摩尔质量	184.81 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

锡杂苯（C₅H₆Sn）是一组有机锡化合物的母体化合物，是将苯的一个碳原子换成锡原子得出来的。锡杂苯本身已通过计算化学研究，^[1]但仍未分离出来。

锡杂苯的稳定衍生物

锡杂苯的稳定衍生物已得到分离。下图所示的2-锡杂萘在低于140 °C的惰性气氛下是稳定的。^[2]这个化合物中的锡与碳键被两个大型基团（一个为叔丁基，另一个为2,4,6-三[双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基或Tbt基团）的潜在反应物隔开。两个Sn-C键的键长为202.9和208.1 pm，比 Sn-C单键键长（214 pm）短，与已知的Sn=C双键（201.6 pm）相当。C-C键键长在135.6和144.3 pm之间波动甚少，表明这个化合物具有芳香性。

2-锡杂萘的稳定衍生物

有Tbt取代基的9-锡杂菲于2005年报告。^[3]在室温下，它会形成[4+2]环加成物。

有Tbt取代基的锡杂苯于2010年报告。^[4]在室温下，它会根据数量形成DA二聚体。

有Tbt取代基的锡苯的合成。试剂氢化铝锂（步骤2）、NBS（步骤3）、LDA（步骤4）

参见

苯环的一个碳原子被其它原子取代形成的化合物：硼杂苯、硅杂苯、锗杂苯、锡杂苯、吡啶、磷杂苯、砷杂苯、铋杂苯、氧杂苯𬭩离子（英语：pyrylium）、硫杂苯𬭩离子（英语：thiopyrylium）、硒杂苯𬭩离子（英语：selenopyrylium）、碲杂苯𬭩离子（英语：telluropyrylium）

参考文献

^ Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038.
^ Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (4): 1050–1. PMID 16433501. doi:10.1021/ja057531d.
^ Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi:10.1246/cl.2005.1088
^ Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 doi:10.1021/om100382n

[1] Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038.

[2] Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (4): 1050–1. PMID 16433501. doi:10.1021/ja057531d.

[3] Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi:10.1246/cl.2005.1088

[4] Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 doi:10.1021/om100382n

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