锑唑(英語:Stibole),又称锑杂茂锑杂环戊二烯,是一种理论上存在的杂环化合物,这是一种五元环状化合物化学式C4H4SbH。它属于金属唑。它可以看做吡咯中氮原子被锑原子所取代的产物。它带有取代基的衍生物已经成功制得。

锑唑
IUPAC名
1H-Stibole
识别
CAS号 288-04-0  checkY
SMILES
 
  • [SbH]1C=CC=C1
性质
化学式 C4H5Sb
摩尔质量 174.84 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

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它的取代衍生物,例如2,5-二甲基-1-苯基-1H-锑唑,可由1,1-二丁基-2,5-二甲基锡唑和二氯苯基䏲反应制得。[1]锑唑衍生物可用于制备类似于二茂铁夹心配合物。首先由苯基取代锑上氢原子的锑唑衍生物与金属四氢呋喃中反应生成有机锂试剂,然后该活泼试剂与氯化亚铁反应得到产物二(锑唑基)铁(此处未具体表示环上取代基)。[2]锑唑衍生物也能以类似的方法,先制成有机锂试剂,然后与五羰基溴锰反应,脱去两分子一氧化碳,生成三羰基锑唑基合锰。[3]

由结构相似的苯并二锆唑衍生物与二氯苯基䏲反应可制得相应的苯并二锑唑衍生物:[4]

 

参见

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参考资料

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  1. ^ J.I.G. Cadogan, S.V. Ley, G. Pattenden, R.A. Raphael, C.W. Rees (编), Dictionary of Organic Compounds 3 6, Chapman & Hall: 2710, 1996 [2010-03-04], ISBN 978-0-412-54090-5, (原始内容存档于2016-08-01) 
  2. ^ Abel, Edward W.; Towers, Christopher. Terminal and bridged phosphole, arsole, and stibole complexes of molybdenum, tungsten, manganese, rhenium, and iron. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1979, (5): 814. doi:10.1039/DT9790000814. 
  3. ^ A.R. Katritzky, Otto Meth-Cohn, C.W. Rees (编), Comprehensive Organic Functional Group Transformations 4, Elsevier: 1038–1040, 1995 [2010-03-04], ISBN 978-0-08-042325-8, (原始内容存档于2016-06-25) 
  4. ^ Hsu, Donald P.; Warner, Benjamin P.; Fisher, Richard A.; Davis, William M.; Buchwald, Stephen L. Synthesis and Structure of a Novel Bis(stibole). Organometallics. 1994, 13 (12): 5160. doi:10.1021/om00024a068.