酰肼
酰肼(Hydrazide)是一类通式为(R1=O)R2-N-N-R3R4的有机含氮化合物,是肼类的酰基取代物。[1]它们可以通过肼及衍生物与酰氯或酯反应制备:[2][3]
![酰肼的通式。(其中的酰基原子还可以是其他原子)](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/0/06/Hydrazide.png/200px-Hydrazide.png)
- RC(=O)Cl + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
- RC(=O)OCH3 + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
酰肼与亚硝酸或亚硝酸酯加热时反应,生成酰基叠氮,发生Curtius重排反应转化为异氰酸酯,水解得到少一个碳的胺:
- RC(=O)NHNH2 + HNO2 → [RC(=O)N3] → R-N=C=O
最简单的酰肼是甲酰肼。
常见的酰肼有:对甲苯磺酰肼(1)、1,3,5-三异丙基苯磺酰肼(2)、异烟肼(3)、N,N'-二乙酰肼(4)、苯磺酰肼(5)、乙酰肼(6),见下图。醛酮转化为烯烃的Shapiro反应中也使用到了对甲苯磺酰肼。
![酰肼 例子](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/3/38/HydrazideExamples.png/500px-HydrazideExamples.png)
参见
编辑参考资料
编辑- ^ IUPAC金色书对“酰肼”的定义:[1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)。
- ^ Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. Organic Syntheses, Vol. 81, p.254 (2005). Article (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). Article (页面存档备份,存于互联网档案馆)
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