芳香族亲核取代反应
(重定向自親核性芳香取代反應)
芳香族亲核取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是親核取代反應的一类,發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基团,例如在芳香環上的卤代烃。現有六種芳香環的親核取代反應機理。
反應機理
编辑- SNAr (加成—消去)反應機理
- SRN1 自由基親核芳香取代反應
- ANRORC,一個包含親核體进攻、開環及關環的反應
- VNS胺化反應,一種常用於炸藥合成的化學反應
取代基效应
编辑单卤代芳烃的卤原子活性小,不易发生亲核取代。但当卤原子的邻、对位有拉电子基团(如硝基)时,SNAr反应中间体的负电荷离域到拉电子基团上,使中间体更加稳定,有利于反应进行,而且容易程度随硝基的增多而增加。例如:
当硝基在卤原子间位时,对反应活性的影响较小。
參見
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