苯甲醛肟
化合物
苯甲醛肟是一种有机化合物，存在顺、反两种异构体，E构型的异构体稳定性较强，Z构型的在HCl的醇溶液中转化为E-苯甲醛肟。[2]苯甲醛肟的质子转移反应的实质是偶极互变。[3]
| 苯甲醛肟 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 932-90-1  622-32-2（Z） 622-31-1（E）
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| 性质 | |
| 化学式 | C7H7NO |
| 摩尔质量 | 121.14 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体 |
| 熔点 | （Z）33℃[1] （E）132℃[2] |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 甲醛肟 丙酮肟 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑将苯甲醛的乙醇溶液和盐酸羟胺的水溶液混合，用Na2CO3调节pH为中性，得到苯甲醛肟，通过萃取等操作提纯。[4]该反应可被FeCl3催化，产物的构型和体系的pH、温度有关。[5]
化学性质
编辑苯甲醛肟可在一些金属催化剂（如SnCl2、CdCl2）的存在下，重排得到苯甲酰胺。[4]它和金属钠在乙醇中反应，可以得到苯甲醛肟钠，钠盐可以和卤代烃进一步发生烷基化反应。[6]
参考文献
编辑- ^ Karthikeyan, Parasuraman; Aswar, Sachin Arunrao; Muskawar, Prashant Narayan; Sythana, Suresh Kumar; Bhagat, Pundlik Rambhau; Kumar, Sellappan Senthil; Satvat, Pranveer S. A novel l-amino acid ionic liquid for quick and highly efficient synthesis of oxime derivatives – An environmental benign approach. Arabian Journal of Chemistry. November 2016, 9: S1036–S1039. ISSN 1878-5352. doi:10.1016/j.arabjc.2011.11.007
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- ^ 2.0 2.1 天津大学有机化学教研室. 有机化学（第五版）. 高等教育出版社, 2014. pp 385. ISBN 978-7-04-039598-3
- ^ 徐为人, 王建武, 刘成卜. 苯甲醛肟偶极互变反应的理论研究. 高等学校化学学报, 2004. 25(5): 880-883
- ^ 4.0 4.1 杨华, 卢琼琼, 马荣萱. 几种金属盐催化剂对苯甲醛肟重排生成苯甲酰胺的催化作用. 化学研究, 2013. 24(1): 64-67
- ^ 熊文, 刘静, 黄娜 等. FeCl_3催化苯甲醛肟的合成研究. 邵阳学院学报(自然科学版), 2012. 9(3): 75-78
- ^ Eberhard Buehler. Alkylation of syn- and anti-benzaldoximes. The Journal of Organic Chemistry. 1967-02, 32 (2): 261–265 [2023-02-14]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01288a002. （原始内容存档于2023-02-14） （英语）.
