三磷酸腺苷

三磷酸腺苷; (ATP)
	IUPAC名; [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
识别
CAS号	56-65-5
PubChem	5957
ChemSpider	5742
SMILES	O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O;
InChI	1/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1;
InChIKey	ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUBG
ChEBI	15422
DrugBank	DB00171
KEGG	C00002
IUPHAR配体	1713
性质
化学式	C10H16N5O13P3
摩尔质量	507.18 g·mol−1
密度	1.04 g/cm3（二钠盐）
熔点	187 °C（二钠盐）分解
pKa	6.5
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三磷酸腺苷（英語：adenosine triphosphate、縮寫：ATP）；也称作腺苷三磷酸、腺嘌呤核苷三磷酸、腺嘌呤三磷酸核糖核苷酸，在生物化學中是一种核苷酸，作为細胞内能量传递的“能量貨幣”，储存和传递化学能。ATP在核酸合成中也具有重要作用。它也是RNA序列中的鳥嘌呤二核苷酸，在DNA進行轉錄時可做為替補。

化學性質

ATP由腺苷和三個磷酸基所組成，化學式C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃，結構簡式C₁₀H₈N₄O₂NH₂(OH)₂(PO₃H)₃H，分子量507.184。三個磷酸基團從腺苷開始被編爲α、β和γ磷酸基。ATP的化學名稱爲5'-三磷酸-9-β-D-呋喃核糖基腺嘌呤，或者5'-三磷酸-9-β-D-呋喃核糖基-6-氨基嘌呤。

ATP在非缓冲水溶液中不稳定，会水解为ADP和磷酸。这是因为ATP分子中的P-O-P键比形成的磷酸键能小，且产生了产物间和水间的氢键释放能量，使得反应放热而自发进行。在ATP与ADP的水溶液的化学平衡中，ATP最终会几乎完全转化为ADP。在达到平衡以前，发生该水解反应整个系统吉布斯能变化量小于零，这意味着该体系可以对外界做非体积功。事实上，活细胞会通过呼吸作用维持ATP的浓度在ADP的五倍左右。在这种条件下，ATP水解提供的能量足以供其合成代谢所需。^[2]^[3]

生物合成

在细胞中ATP的摩尔濃度通常是1-10mM。^[4] ATP可通過多種細胞途徑產生。最典型的如在粒線體中通過氧化磷酸化由三磷酸腺苷合酶合成，或者在植物的葉綠體中通過光合作用合成。ATP合成的主要能源爲葡萄糖和脂肪酸。每分子葡萄糖先在细胞质基质中產生2分子丙酮酸同時產生2分子ATP，最終在粒線體中通過三羧酸循環（或称柠檬酸循环）產生最多32分子ATP。脂肪酸氧化分解進入柠檬酸循环，长链脱除也可以用于氧化磷酸化分解产生ATP，一般為108個ATP(软脂酸)。

糖解途径

在糖解途径（Glycolytic Pathway）中，一个葡萄糖分子被分解，反应过程中生成两个ATP分子，反应式为：

C₆H₁₂O₆ + 2 NAD⁺ + 2 ADP + 2 H₃PO₄ → 2 NADH + 2 C₃H₄O₃ + 2 ATP + 2 H₂O + 2 H⁺

两分子ATP其实是净产出量，实际上糖酵解作用能令一分子葡萄糖产出四分子ATP，但在此之前葡萄糖还需要消耗两分子的ATP。

三羧檸檬酸循环途径(又名"檸檬酸循環")

三羧酸循環

在线粒体中，丙酮酸被氧化为乙酰辅酶A，经精确控制的“燃烧”会产生总和为两个ATP分子的能量。三羧酸循环（檸檬酸循環）全部反映的总和可表示为：

Acetyl-CoA + 3 NAD⁺ + FAD + GDP + P_i + 2 H₂O → CoA-SH + 3 NADH + 3 H⁺ + FADH₂ + GTP + 2 CO₂

氣相，鎂-ATP，360度旋轉。

β-氧化

脂肪酸也可以由β-氧化分解为乙酰辅酶A，一樣進入柠檬酸循环產生能量。每个β-氧化的循环還为乙酸长链脱去两个碳原子并制造各一个NADH和FADH₂分子，也可以用于氧化磷酸化分解产生ATP，因為脂肪酸氧化可以重複多次，能量產量更大。

无氧分解

无氧分解或称发酵是和糖酵解有些相似的过程。这个过程需要在没有氧氣作为电子受体时产生能量。在大部分真核生物体内，葡萄糖同时被作为能量储存单位和电子供体。从葡萄糖分解为乳酸的方程式为：

C₆H₁₂O₆

\to

2CH₃CH(OH)COOH + 2 ATP

ATP循环

人体每天的能量需要水解100-150摩尔的ATP，即相当于50至75千克這麼多。这意味着人一天将要分解掉相当于他体重的ATP。但人体中ATP的总量只有大约0.1摩尔（51克左右），所以每个ATP分子每天要被重复利用1000-1500次。ATP不能被储存，因为ATP在合成后必须于短时间内被消耗。^[5]

ATP檢測

由於所有存活的生物（包括微生物）體內都含ATP，而其含量幾乎十分穩定，所以於環境中採集標本並計量ATP含量，可以間接反映環境中微生物的數量。這對於餐飲業、食品製造及加工業（如奶制品廠）、醫療業等對微生物控制比較着緊的行業，ATP測量提供了一個十分便利方案。^[6] ATP估量只要數分鐘就可完成，相反，傳統的細菌培養測試動輒要2至4天才完成，屆時受污染產品已流出市面。ISO 22000食品安全管理系統的危害分析重要管制點 (HACCP)體系都建議使用這即時評估方法。

其它三磷酸苷

活细胞中也有其他的高能三磷酸盐如三磷酸鸟苷。能量可以在这些三磷酸盐和ATP中由磷酸激酶催化反应之类的反应转移：当磷酸键被水解的时候能量就会被释放。这种能量可以被多种酶、肌动蛋白和运输蛋白用于细胞的活动。水解还会生成自由的磷酸盐和二磷酸腺苷。二磷酸腺苷又可以被进一步水解为另一个磷酸离子和一磷酸腺苷。ATP也可以被直接水解为一磷酸腺苷和焦磷酸盐，这个反应在水溶液中是高效的不可逆反应。

ADP與GTP的反應

ADP + GTP → ATP + GDP

二磷酸腺苷 + 三磷酸鸟苷 → 三磷酸腺苷 + 二磷酸鸟苷

ATP可能会被作为纳米技术和灌溉的能源。人工心脏起搏器可能受益于这种技术而不再需要电池提供动力。

參見

核糖核苷酸

單磷酸腺苷 AMP	二磷酸腺苷 ADP	三磷酸腺苷 ATP
單磷酸鳥苷 GMP	二磷酸鳥苷 GDP	三磷酸鳥苷 GTP
單磷酸胸苷 TMP	二磷酸胸苷 TDP	三磷酸胸苷 TTP
单磷酸尿苷 UMP	二磷酸尿苷 UDP	三磷酸尿苷 UTP
單磷酸胞苷 CMP	二磷酸胞苷 CDP	三磷酸胞苷 CTP

去氧核糖核苷酸

單磷酸去氧腺苷 dAMP	二磷酸去氧腺苷 dADP	三磷酸去氧腺苷 dATP
單磷酸去氧鳥苷 dGMP	二磷酸去氧鳥苷 dGDP	三磷酸去氧鳥苷 dGTP
單磷酸去氧胸苷 dTMP	二磷酸去氧胸苷 dTDP	三磷酸去氧胸苷 dTTP
單磷酸去氧尿苷 dUMP	二磷酸去氧尿苷 dUDP	三磷酸去氧尿苷 dUTP
單磷酸去氧胞苷 dCMP	二磷酸去氧胞苷 dCDP	三磷酸去氧胞苷 dCTP

參考資料

^ 存档副本. [2018-01-06]. （原始内容存档于2018-01-06）.
^ Ferguson, S. J.; Nicholls, David; Ferguson, Stuart. Bioenergetics 3 3rd. San Diego: Academic. 2002. ISBN 0-12-518121-3.
^ 林海斌. 是断键释能？还是水解释能？——ATP的能量来源. 《化学教学》. 2009年1月: 74–76.
^ Beis I.，和Newsholme E.A.，（1975）。
^ Fuhrman B P; Zimmerman J J. Pediatric Critical Care (Fourth Edition). Elsevier Health Sciences. 2011: 1061.
^ 存档副本. [2014-01-14]. （原始内容存档于2014-01-15）.

外部链接

ATP and biological energy（英文）
ATP bound to proteins（页面存档备份，存于互联网档案馆） in the PDB
ScienceAid: Energy ATP and Exercise
PubChem entry for Adenosine Triphosphate（页面存档备份，存于互联网档案馆）
KEGG entry for Adenosine Triphosphate（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] 存档副本. [2018-01-06]. （原始内容存档于2018-01-06）.

[Nicholls-2] Ferguson, S. J.; Nicholls, David; Ferguson, Stuart. Bioenergetics 3 3rd. San Diego: Academic. 2002. ISBN 0-12-518121-3.

[3] 林海斌. 是断键释能？还是水解释能？——ATP的能量来源. 《化学教学》. 2009年1月: 74–76.

[4] Beis I.，和Newsholme E.A.，（1975）。

[5] Fuhrman B P; Zimmerman J J. Pediatric Critical Care (Fourth Edition). Elsevier Health Sciences. 2011: 1061.

[6] 存档副本. [2014-01-14]. （原始内容存档于2014-01-15）.

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三磷酸腺苷 (ATP)



IUPAC名 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate^[1]
识别
CAS号	56-65-5 ^Y
PubChem	5957
ChemSpider	5742
SMILES	O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	1/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey	ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUBG
ChEBI	15422
DrugBank	DB00171
KEGG	C00002
IUPHAR配体	1713
性质
化学式	C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃
摩尔质量	507.18 g·mol⁻¹
密度	1.04 g/cm³（二钠盐）
熔点	187 °C（二钠盐）分解
pK_a	6.5
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。