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美洛西林

化合物
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美洛西林（英语：Mezlocillin）是一种广谱青霉素类抗生素。它对革兰氏阴性菌和一些革兰氏阳性菌都有活性。与大多数其他广谱青霉素不同，它由肝脏排泄，因此可用于胆道感染，如上行性胆管炎。

美洛西林
臨床資料
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
懷孕分級
  • B
给药途径静脉注射, 肌肉注射
ATC碼
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率16–59%
药物代谢肝 (20–30%)
生物半衰期1.3–4.4小时
排泄途徑肾（50%）和胆
识别信息
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[(2R)-2-[(3-methylsulfonyl-
    2-oxo-imidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]
    amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
    carboxylic acid
CAS号51481-65-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.052.013 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C21H25N5O8S2
摩尔质量539.58 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)N(S(=O)(=O)C)CC2)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12-,13-,14+,17-/m1/s1 checkY
  • Key:YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N checkY

作用机制

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主条目：β-内酰胺类抗生素

与所有其他β-内酰胺类抗生素一样，美洛西林通过与青霉素结合蛋白结合来抑制细菌细胞壁合成的第三阶段和最后阶段。这最终导致细胞裂解。

易感生物

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革兰氏阴性

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革兰氏阳性

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合成

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美洛西林的合成：[1][2]

美洛西林可以通过多种方式制备，包括氨苄青霉素与氯氨基甲酸酯(1)在三乙胺存在下的反应。氯氨基甲酸酯(1)本身由乙二胺通过与光气反应形成环状脲，然后与甲基磺酰氯形成单酰胺，然后另一个氮原子与光气和三甲基甲硅烷基氯反应而制成。

密切相关的类似物阿洛西林的制备方法与美洛西林基本相同。但省略了甲基化步骤。

参考资料

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  1. ^ W. Schroeck, H. R. Furtwaengier, H. B. Koenig, and K. G.Metzer, German Offen. 2,318,955 (1973); Chem. Abstr., 82,31313b (1975).
  2. ^ H. B. Koenig, K. G. Metzer, H. A. Offe, and W. Schroeck, Eur. J_. Med. Chem., 17, 59 (1982).

外部链接

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