异硫氰酸烯丙酯
化合物
異硫氰酸烯丙酯(Allyl isothiocyanate, AITC),是一種有機硫化合物,其化學式為CH2CHCH2NCS。 異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂,芥菜、蘿蔔、辣根、芥末的刺激性味道都是來自於此化合物。這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過TRPA1和TRPV1離子通道介導的。[1][2][3]異硫氰酸烯丙酯微溶於水,但易溶於大多數的有機溶劑。[4]
异硫氰酸烯丙酯 | |
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IUPAC名 3-Isothiocyanato-1-propene | |
别名 | synthetic mustard oil |
识别 | |
CAS号 | 57-06-7 ![]() |
PubChem | 5971 |
ChemSpider | 21105854 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS |
ChEBI | 73224 |
KEGG | D02818 |
性质 | |
化学式 | C4H5NS |
摩尔质量 | 99.15 g·mol−1 |
密度 | 1.013–1.020 g/cm3 |
熔点 | −102 °C(171 K) |
沸点 | 148-154 °C(421-427 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生物合成和生物功能
编辑異硫氰酸烯丙酯主要來自於黑芥菜(Brassica nigra)或印度芥菜(Brassica juncea)的種子。當這些芥菜種子被破壞後,黑芥子酶會被釋放,並且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸钾)上產生出異硫氰酸烯丙酯。
異硫氰酸烯丙酯是植物用於對抗草食動物的防禦化學物質,但因為它本身也對植物具有危害,所以平時以無害的形式儲存,當植物被動物咀嚼時,經由酵素的作用才釋放出異硫氰酸烯丙酯抵抗動物的攝食。
商業及其他用途
编辑異硫氰酸烯丙酯可藉由烯丙基氯和硫氰酸鉀的反應進行商業化生產:[4]
- CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl
以這種方式獲得的產物有時被稱為合成芥子油。異硫氰酸烯丙酯也可以藉由種子的乾餾來獲得,以這種方式獲得的產物被稱為芥末精油,通常純度約為92%,主要用於食品中的調味劑。 人工合成的異硫氰酸烯丙酯可以用於當作殺蟲劑或是殺菌劑。[5]並在某些情況下用於保護農作物。[4]
安全性
编辑腫瘤
编辑參考文獻
编辑- ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031.
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- ^ Il Shik Shin, Hideki Masuda, Kinae Naohide. Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori. International Journal of Food Microbiology. 2004-08-01, 94 (3): 255–261 [2019-02-12]. ISSN 0168-1605. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. (原始内容存档于2020-04-10).
- ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18: 5; Coll. Vol. 2: 24.
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