异氰酸苯酯
化合物
异氰酸苯酯是一种有机化合物,化学式为C6H5N=C=O,它是无色液体,有强烈气味,可挥发出催泪蒸气,应小心处理。
异氰酸苯酯 | |
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IUPAC名 Isocyanatobenzene | |
别名 | 苯基异氰酸酯 |
识别 | |
CAS号 | 103-71-9 ![]() |
PubChem | 7672 |
ChemSpider | 7389 |
SMILES |
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ChEBI | 53806 |
性质 | |
化学式 | C7H5NO |
摩尔质量 | 119.12 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.09 |
熔点 | -30 °C(243 K) |
沸点 | 165 °C(438 K) |
溶解性(水) | 和水反应 |
磁化率 | -72.7·10−6 cm3/mol |
相关物质 | |
相关化学品 | 异氰酸苄酯 异氰基苯 苯甲腈 氰酸苯酯 硫氰酸苯酯 异硫氰酸苯酯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
它和其它异氰酸酯一样,可以和胺反应,生成脲;[1]它和醇反应,生成氨基甲酸酯。它和三乙胺一起使用,活化硝基,进行(C,O) 1,3-偶极环加成反应(对比O,O),反应中硝基(RCH2NO2)转化为RCNO,并产生CO2。[2]
结构
编辑根据晶体衍射表征,PhNCO是平面分子,N=C=O几乎是线性的,C=N键和C=O键的键长分别为1.195 Å和1.173 Å。[3]
参考文献
编辑- ^ Emmanuil I. Troyansky "Phenyl Isocyanate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons doi:10.1002/047084289X.rp073
- ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio. The Reactions of Primary Nitroparaffins with Isocyanates. Journal of the American Chemical Society. 1960, 82 (20): 5339–5342. doi:10.1021/ja01505a017.
- ^ Marianne P. Byrn, Carol J. Curtis, Yu Hsiou, Saeed I. Khan, Philip A. Sawin, S. Kathleen Tendick, Aris Terzis, Charles E. Strouse. Porphyrin Sponges: Conservative of Host Structure in over 200 Porphyrin-Based Lattice Clathrates. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (21): 9480–9497. doi:10.1021/ja00074a013.