季戊四醇
季戊四醇（分子式：C(CH2OH)4），多元醇类有机物，学名“2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇”。
| 季戊四醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol | |
| 英文名 | Pentaerythritol |
| 别名 | 四羟甲基甲烷 |
| 缩写 | THME、PETP |
| 识别 | |
| CAS号 | 115-77-5 
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| ChemSpider | 7984 |
| InChI |
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| InChIKey | WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H12O4 |
| 摩尔质量 | 136.15 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体 |
| 熔点 | 260.5 °C |
| 沸点 | 276 °C (30 mmHg) |
| 溶解性（水） | 5.6 g/100 mL (15 °C) 77.2 g/100 g (97 °C) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
编辑季戊四醇是白色或淡黄色的结晶粉末，稍溶于乙醇，溶于水、甲醇、甘油、乙二醇、甲酰胺，不溶于丙酮、苯、石蜡、醚和四氯化碳。易被一般有机酸酯化，与稀氢氧化钠溶液同煮无反应。
制取
编辑可由甲醛和乙醛在碳酸钠／氢氧化钠（钠法）或氢氧化钙（钙法）存在下发生羟醛缩合生成3-羟基丙醛，后者在α-碳原子上继续与两分子甲醛反应得三羟甲基乙醛，再进一步发生Cannizzaro反应得到季戊四醇。[1]反应的副产物有双季戊四醇和三季戊四醇等。[2]
用途
编辑季戊四醇主要用在涂料工业中，可用以制造醇酸树脂涂料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，并可制干性油、阴燃性涂料和舫空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂，其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物，也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外，还用于医药、农药等生产。[3]
季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基，具有高度的对称性，因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一种烈性炸药；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作涂料。[4]
参见
编辑参考资料
编辑- ^ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
- ^ M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.
- ^ 季戊四醇；四羟甲基烷；四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. （原始内容存档于2007-10-16）.
- ^ S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.