头孢哌酮

头孢哌酮
臨床資料
AHFS/Drugs.com	Micromedex详细消费者药物信息
MedlinePlus	a601206
ATC碼	J01DD12 (WHO) QJ51DD12;
藥物動力學數據
排泄途徑	Hepatic
识别信息
	IUPAC命名法 (6R,7R)-7-[(2R)-2[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; ;
CAS号	62893-19-0
PubChem CID	44185;
DrugBank	DB01329 ;
ChemSpider	40206 ;
UNII	7U75I1278D;
KEGG	D07645 ;
ChEMBL	ChEMBL507674 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2022759 ;
ECHA InfoCard	100.057.936
化学信息
化学式	C25H27N9O8S2
摩尔质量	645.67 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(=O)N4C(=O)C(=O)N(CC)CC4)CSc5nnnn5C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 ; Key:GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N ;

头孢哌酮是第三代头孢菌素类抗生素，由辉瑞公司以Cefobid的名义销售。它是少数能有效治假单胞菌属细菌（如铜绿假单胞菌）感染的头孢菌素抗生素之一。该药于1974年获得专利，并于1981年批准用于医疗。 ^[1] 头孢哌酮舒巴坦钠（Sulperazon）是与舒巴坦的共同配方。

临床应用

头孢哌酮具有广谱活性，已用于敏感菌所引起的呼吸道和泌尿道、皮肤和女性生殖道感染。以下表示一些医学上重要的微生物的MIC敏感性数据。

和其他头孢菌素类抗生素一样，由于抑制乙醛脱氢酶，头孢哌酮与乙醇合用时可产生双硫仑样反应。 ^[3]

头孢哌酮含有N-甲基硫代四唑（NMTT或1-MTT）侧链，当它在体内分解时会释放出游离NMTT，这会引发低凝血酶原血症或血小板减少从而导致严重出血（可能是由于抑制了维生素K环氧化物还原酶）。 ^[3]

与其他头孢菌素类抗生素类似，头孢哌酮通过抑制细菌细胞壁合成发挥其杀菌作用。

^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 494 [2019-09-06]. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2016-12-20）（英语）.
^ Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E. antibiotics.toku-e.com. [2019-09-06]. （原始内容存档于2014-02-01）.
^ ^3.0 ^3.1 Stork CM. Antibiotics, antifungals, and antivirals. New York: McGraw-Hill. 2006: 847 [2009-07-03]. ISBN 0-07-143763-0. （原始内容存档于2013-06-13）.