内酰胺
内酰胺(Lactam)即环状的酰胺,命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)、ε-内酰胺(七元环)等。在中性pH条件下,碱基主要以内酰胺形式存在。
合成
编辑内酰胺可通过多种方法合成:
- 肟在酸催化下发生贝克曼重排反应。
- 环酮与叠氮酸发生Schmidt反应。
- 氨基酸环化。
- “卤内酰胺化反应”(Lodolactamization):[1]烯烃与碘反应生成卤鎓离子和亚胺盐作用得到卤代内酰胺。
- 铜催化下炔烃与硝酮发生1,3-偶极环加成反应(Kinugasa反应)
反应
编辑- 内酰胺聚合生成聚酰胺。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article (页面存档备份,存于互联网档案馆)