伍林试剂
化合物
伍林试剂（Woollins试剂、WR）是一种含磷和硒的有机化合物。它是劳森试剂的类似物，主要用于硒化反应。它的命名来自任职于圣安德鲁斯大学的研究副校长John Derek Woollins教授。[1]
| Woollins' Reagent | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,4-Diphenyl-1,3,2,4- | |
| 别名 | Woollins' Reagent |
| 识别 | |
| CAS号 | 122039-27-4 
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| PubChem | 5066075 |
| ChemSpider | 4242993 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYAX |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H10P2Se4 |
| 摩尔质量 | 532 g·mol−1 |
| 外观 | 红色粉末 |
| 熔点 | 192—204 °C（465—477 K） |
| 溶解性（水） | 溶于热的甲苯 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R23/25 R33 R50/53 |
| 安全术语 | S：S1/2 S20/21 S28 S45 S60 S61 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑伍林试剂可以直接从试剂供应商购买，也能通过加热二氯苯基膦和硒化钠的混合物得到，其中硒化钠通过硒和钠在液氨中的反应制备。[2]五聚物(PPh)5和单质硒的反应也能制得该物。[3]
用途
编辑伍林试剂的主要用途是羰基化合物的硒化。[4]例如，伍林试剂可以将羰基转化为硒代羰基（=CSe）。此外，伍林试剂也被用于羧酸、烯烃、炔烃或腈的二聚反应。[5]
参考文献
编辑- ^ Prof J. Derek Woollins主页 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. [2017-8-18]
- ^ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins. A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. Chem. Eur. J. 2005, 11 (21): 6221–7. PMID 16075451. doi:10.1002/chem.200500291.
- ^ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins. The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings. Heteroatom Chemistry. 1990, 1 (5): 351. doi:10.1002/hc.520010502.
- ^ Pravat Bhattacharyya & J. Derek Woollins. Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. Tet. Lett. 2001, 42 (34): 5949. doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
- ^ Guoxiong Hua & J. Derek Woollins. Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (8): 1368–1377. PMID 19053094. doi:10.1002/anie.200800572.