二氯甲烷

化合物

二氯甲烷(分子式:CH
2
Cl
2
)是低沸点无色液体,是重要的有机溶剂,广泛用于医药塑料胶片等工业[2]

二氯甲烷
IUPAC名
Dichloromethane
识别
CAS号 75-09-2  checkY
PubChem 6344
ChemSpider 6104
SMILES
 
  • ClCCl
InChI
 
  • 1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
InChIKey YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
EINECS 200-838-9
ChEBI 15767
RTECS PA8050000
KEGG D02330
性质
化学式 CH2Cl2
摩尔质量 84.93 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.3255 g/cm³ (液)
熔点 -96.7 °C (175.7 K)
沸点 39 °C (312.8 K)
溶解性 13 g/L, 20 °C
溶解性 大部分有機溶劑(乙醇,乙醚,苯酚,酮等)[1]
蒸氣壓 47 kPa, 20 ºC
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R40
安全术语 S:S23-S24/25-S36/37
NFPA 704
1
2
0
 
闪点
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。


物化性質

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無色透明易揮發液體。具有类似的刺激性气味。溶于约50倍的水,溶于冰醋酸(乙酸)、磷酸三乙酯乙酰乙酸乙酯環己胺。与其他氯代烃溶剂、乙醇乙醚N,N-二甲基甲酰胺可以任何比例互溶。相對密度1.3266(20/4°C)。熔點-95.1°C。沸點40°C。自燃點640°C。黏度(20°C)0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C,臨界壓力6.0795MPa。熱解後產生HCl和痕量的光氣。與水長期加热,生成甲醛和HCl。进一步氯化,可得CHCl3和CCl4

工业制备

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一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的混合物,不过由于各自沸点相差较大,可以通过普通的分馏技术来分离提纯。

用途

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  • 溶剂

溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有广谱的溶解力、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性,使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中的水相当[3]

  • 有机合成原料

二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性,通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠N,N-二甲基甲酰胺里发生反应,生成二叠氮甲烷导致工厂爆炸的事故[3]

  • 降低咖啡因含量

將生咖啡豆以高壓水蒸氣處理後,調整含水量,再浸泡於二氯甲烷之中以將咖啡豆裡面的咖啡因萃取出來。處理過後的咖啡豆再經高溫烘豆可將二氯甲烷揮發,以製作出低咖啡因咖啡豆[4]

危险性

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毒性防护

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二氯甲烷毒性较大,但中毒後甦醒较快,故也有用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。主要通過呼吸或腸道吸收,迅速進入血液,代謝產生一氧化碳或二氧化碳。
成年大鼠经口半数致死量为1.6-2.0g/kg[3]。空气中最高容许浓度0.0005。操作时应戴防毒面具,发现中毒后立即脱离现场,对症治疗。

被含有二氯甲烷的针头扎伤时应立刻就医。[5]

毒性

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二氯甲烷對人體的傷害主要體現在神經系統,和使人體一氧化碳中毒
平均戶外二氯甲烷含量大多低於5μm/m3。但若在短期暴露在濃度高於1050mg/m3(300ppm)的二氯甲烷,會導致行為及反應緩慢,不會持續。[1]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Air quality guidelines for Europe Second edition 2000. : 5.7章83頁5.7-Dichloromethane.doc [2022-04-04]. ISBN 92 890 1082 7. ISSN 0378-2255. (原始内容存档于2022-01-26). 页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)
  2. ^ NHRI NEHRC-Methylene chloride. nehrc.nhri.org.tw. [2018-10-18]. (原始内容存档于2020-09-21). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 二氯甲烷 | 75-09-2. www.chemicalbook.com. [2018-10-18]. (原始内容存档于2020-09-21) (中文). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈 改喝低因咖啡比較健康嗎?. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18]. 
  5. ^ Sébastien Vidal. Safety First: A Recent Case of a Dichloromethane Injection Injury. ACS Central Science. 2020-02-26, 6 (2): 83–86 [2020-03-06]. ISSN 2374-7943. PMC 7047271 . PMID 32123724. doi:10.1021/acscentsci.0c00100. (原始内容存档于2020-06-19) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆