二乙二醇二甲醚
化合物
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二乙二醇二甲醚(英語:Diglyme),或双(2-甲氧基乙基)醚、二甘醇甲醚,是二甘醇的二甲基衍生物[1],一种高沸点的非质子极性溶剂。它是一种无色透明液体,具有微弱醚类气味[2],可与水、醇类、二甲醚以及烃类溶剂混溶。
二乙二醇二甲醚 | |
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IUPAC名 Diglyme | |
系统名 1--甲氧基-2-(2-甲氧乙氧基)乙烷 | |
别名 | 二甘醇二甲醚;二甲基卡必醇;二乙二醇二甲醚;双(2-甲氧基乙基)醚 |
识别 | |
CAS号 | 111-96-6 ![]() |
PubChem | 8150 |
ChemSpider | 13839575 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG |
EINECS | 203-924-4 |
ChEBI | 46784 |
DrugBank | DB02935 |
性质 | |
化学式 | C6H14O3 |
摩尔质量 | 134.18 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.937 g/mL |
熔点 | -64 °C |
沸点 | 162 °C |
溶解性(水) | 混溶 |
危险性 | |
警示术语 | R:R60, R61, R10, R19 |
安全术语 | S:S53, S45 |
欧盟分类 | 有毒 (T) 易燃 (F) |
闪点 | 57°C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
编辑作為溶劑
编辑二乙二醇二甲醚主要作为涉及到金屬或有機金屬化合物的反应中的溶剂[8]。它能够螯合小的阳离子基团,使阴离子更易于反应。所以在使用金属有机试剂的反应,如格氏反应或使用金属氢化物进行的还原反应(如硼氢化反应)中使用本化合物可能能够显著的提高反应速率。
二乙二醇二甲醚亦能成為無機反應的溶劑,如氫化鋁鉀的合成[9]:
安全
编辑二乙二醇二甲醚是第三級的易燃液體,同時是第1B級的生殖毒性物質,有機會損害生育能力與胎兒[11]。二乙二醇二甲醚在身體內代謝成甲氧基乙酸,而這化合物以其毒性而知名[12]。
參見
编辑參考資料
编辑- ^ Chemical Entities of Biological Interest. CHEBI:46784 - diglyme. Chemical Entities of Biological Interest. [2024-07-14].
- ^ ChemicalBook. 二乙二醇二甲醚. ChemicalBook. [2024-07-14].
- ^ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 537
- ^ ChemicalBook. 二乙二醇二甲醚. ChemicalBook. [2024-07-14].
- ^ Sheftel, V.O.; Indirect Food Additives and Polymers. Migration and Toxicology. Lewis Publishers, Boca Raton, FL. 2000., p. 671
- ^ Entry on Diethylenglycol-dimethylether. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
- ^ 物竞数据库. 二乙二醇二甲醚 Diethylene glycol dimethyl ether. 物竞数据库. [2024-07-16].
- ^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 498
- ^ Santhanam, R.; McGrady, G. S. Synthesis of Alkali Metal Hexahydroaluminate Complexes Using Dimethyl Ether as a Reaction Medium. Inorganica Chimica Acta. 2008, 361 (2): 473–478. doi:10.1016/j.ica.2007.04.044.
- ^ Weijia Huang; Yue Mi; Yun Li; Danxing Zheng. An Aprotic Polar Solvent, Diglyme, Combined with Monoethanolamine to Form CO2 Capture Material: Solubility Measurement, Model Correlation, and Effect Evaluation. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2015, 13 (54): 3430–3437. doi:10.1021/ie504739t.
- ^ Safe Work Australia. bis(2-methoxyethyl) ether. Safe Work Australia. Safe Work Australia. [2024-07-14].
- ^ Rajsumeet Macwan; Sidhartha D. Ray. Bis (2-methoxyethyl) ether. Encyclopedia of Toxicology Fourth Edition. 2023: 185–191. ISBN 978-0-323-85434-4.