乙二醇二甲醚
化合物
乙二醇二甲醚（Dimethoxyethane），也稱作1,2-二甲氧基乙烷，俗稱「二甲基溶纖劑」。無色透明液体，略有乙醚氣味，溶于水、乙醇、乙醚和氯仿。化学性质稳定，可用作硝酸纖維素、樹脂、寡糖和多醣的溶剂。他的沸點高於乙醚和THF，所以常被用來當作那兩種的替代品。另外它可以與雙齒配體反應成螯合物，因此常被用在有機金屬化學反應中，例如：格林納試劑、還原氫化反應和鈴木反應、施蒂勒反應等鈀催化偶聯反應。乙二醇二甲醚的间位交叉式是最低能量、最穩定的构象，而不是它的对位交叉式构象。
| 乙二醇二甲醚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Dimethoxyethane | |
| 别名 | 1,2-二甲氧基乙烷 乙醛缩二甲醇 乙缩醛二甲醇 二甲醇缩乙醛 DME |
| 识别 | |
| CAS号 | 110-71-4 
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| ChemSpider | 13854808 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYAV |
| RTECS | KI1451000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H10O2 |
| 摩尔质量 | 90.12 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 無色液體 |
| 密度 | 0.8683 g/cm3〈液態〉 |
| 熔点 | -58 °C |
| 沸点 | 85 °C |
| 溶解性（水） | 互溶 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 易燃 F 有毒 T | |
| 警示术语 | R：R60, R61, R11, R19, R20 |
| 安全术语 | S：S53, S45 |
| NFPA 704 |
 3
2
2
|
| 闪点 | −2 °C |
| 相关物质 | |
| 相关醚 | 甲縮醛 |
| 相关化学品 | 乙二醇 1,4-二噁烷 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
编辑乙二醇二甲醚可由以下若干個方法製備出：[1]
- 2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑
- CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl
- 透過硫酸二甲酯（DMS）烷基化2-甲氧基乙醇。
- 在二甲醚存在下裂解環氧乙烷，反應完後再以蒸餾分離出乙二醇二甲醚。這個反應由路易斯酸催化（例如：三氟化硼或它跟二甲醚的配合物）。该方法选择性不高，因為会产生二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等副产物：
- CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3
應用
编辑參考資料
编辑- ^ Dimethoxyethane. [2011-10-02]. （原始内容存档于2007-10-08）.