丙嗪INN:promazine),音译:普马嗪,为一种针对心理运动性躁动英语Psychomotor agitation的短期追加治疗药物[1][2] 。商品名为Sparine(司派林)[3]。但其批准适用的人群受限,在兽医学中被用作镇静剂[1]。其具有弱抗精神病效果但通常不被用于治疗精神疾病[1]

丙嗪
臨床資料
商品名英语Drug nomenclaturesparine(司派林)
其他名稱普马嗪、二甲氨基丙吩嗪
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
MedlinePlusa600010
藥物類別英语Drug class抗精神病药物(神经松驰剂)
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 仅用作兽药
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率94%
生物半衰期20-40小时
识别信息
  • N,N-dimethyl-3-(10H-phenothiazin-10-yl)-propan-1-amine
    N,N-二甲基-3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-1-胺
CAS号58-40-2  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.347 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C17H20N2S
摩尔质量284.42 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • CN(C)CCCN1c2ccccc2Sc3c1cccc3
  • InChI=1S/C17H20N2S/c1-18(2)12-7-13-19-14-8-3-5-10-16(14)20-17-11-6-4-9-15(17)19/h3-6,8-11H,7,12-13H2,1-2H3 checkY
  • Key:ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N checkY

其药物效果和氯丙嗪相似,起镇静效果[1]。其主要副作用为抗胆碱作用,锥体外系反应副作用则不常见。属吩噻嗪抗精神病药物[4]

20世纪50年代,美国批准了丙嗪作为药物使用,但现如今已经不再售卖[3][5]

用途与副作用

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丙嗪的主要用途是针对心理运动性躁动英语Psychomotor agitation作短期追加治疗[2]

常见副反应有: 月经不调闭经心律失常、便秘、嗜睡、眩晕、口干、勃起功能异常、疲惫、乳溢症乳腺增生、高血糖、睡眠障碍、低血压、QT间期延长癫痫发作震颤、呕吐、体重增长等[2]

药物过量

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药物过量会导致低血压、体温下降心率加速和心律失常。严重情况可能会造成死亡,但较为罕见[2]

兽药用途

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丙嗪通常采用其盐酸盐,即盐酸丙嗪,用于马匹麻醉前的初始镇静剂[6][7]。但其本身镇静效果弱,且无镇痛作用,通常联合阿片类药物和/或α2肾上腺受体活化剂(如可乐定)使用[7][8]。在例如给马匹装马蹄铁等无痛过程可单独使用盐酸丙嗪镇静[8]。但有低血压、心率过速、勃起障碍的副作用[6]

丙嗪同时可用于止吐解痉挛和降温[7]。此外,丙嗪还可为患有蹄葉炎日语蹄葉炎肾衰竭的动物降低血压[7]

合成

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丙嗪的合成通常采用吩噻嗪和N,N-二甲基-3-氯丙胺发生烷基化反应得到:

 
合成:[9][10][11] 专利技术:[12][13] ~75%:[14]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Davis C. Promazine. Enna SJ, Bylund DB (编). X Pharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier. 2007: 1–6. ISBN 978-0-08-055232-3. doi:10.1016/B978-008055232-3.62472-9. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 BNF. NICE. [4 August 2021]. 
  3. ^ 3.0 3.1 Promazine (Primazine, Prozine). Davis's Drug Guide. [6 August 2021] (英语). 
  4. ^ Pagliaro LA, Pagliaro AM. PPDR: Promazine. Psychologist's Neuropsychotropic Desk Reference. Philadelphia: Brunner/Mazel. 1999: 535. ISBN 978-1-138-00968-4. 
  5. ^ Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs. New Drug Application (NDA): 010942 Sparine. U.S. Food and Drug Administration. 
  6. ^ 6.0 6.1 Hendrickson DA. 2. Anaesthesia and fluid therapy. Techniques in Large Animal Surgery 3rd. Blackwell Publishing. 2007: 16. ISBN 978-0-7817-8255-5 (英语). 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 Promazine. Equimed - Horse Health Matters. 20 January 2014 [4 August 2021]. (原始内容存档于4 August 2021) (英语). 
  8. ^ 8.0 8.1 Ringer SK, Mama KR. 23. Chemical restraint for standing procedures. Auer JA, Stick JA (编). Equine Surgery 5th. St Louis, Missouri: Elsevier. 2019: 351–352. ISBN 978-0-323-48420-6 (英语). 
  9. ^ Wirth W. [The pharmacological action of promazine]. Arzneimittel-Forschung. August 1958, 8 (8): 507–511. PMID 13584240. 
  10. ^ Szabo WA, Chung RH, Tam CC, Tishler M. Synthetic applications and mechanism of the pyrolysis of phenothiazine carbamates. The Journal of Organic Chemistry. February 1980, 45 (4): 744–746. doi:10.1021/jo01292a048. 
  11. ^ Schmolka SJ, Zimmer H. N -Dimethylaminopropylation in a Solid-Liquid Two Phase System: Synthesis of Chlorpromazine, its Analogs, and Related Compounds. Synthesis. 1984, 1984 (1): 29–31. S2CID 95682513. doi:10.1055/s-1984-30719. 
  12. ^ US 2519886,Charpentier P,发行于1950,指定于Rhône-Poulenc. 
  13. ^ US 3100772,Kantor ML, Samuel T,发行于1963,指定于Wyeth LLC. 
  14. ^ Dahl T, Tornøe CW, Bang-Andersen B, Nielsen P, Jørgensen M. Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 15 February 2008, 47 (9): 1726–1728. PMID 18213669. doi:10.1002/anie.200705209.